[2-(5-acetyl-1-hydroxy-4-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl]phosphonic acid | 1642790-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-(5-acetyl-1-hydroxy-4-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl]phosphonic acid
• 英文别名: 2-(4-acetyl-3-hydroxy-5-methyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)ethyl-hydroxyphosphinate
• CAS: 1642790-66-6
• 化学式: C₈H₁₃N₂O₅P
• 分子量: 248.175
• InChiKey: BINSQOVMNZFLCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl [2-(5-acetyl-1-hydroxy-4-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl]phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到[2-(5-acetyl-1-hydroxy-4-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  膦胺霉素类似物与Ñ -hydroxyimidazole和Ñ -hydroxyimidazolone作为螯合剂单元†

  摘要：

  据报道，磷霉素具有作为除草剂的抗菌和抗疟疾的许多生物学活性。其独特的作用方式包括通过阻断关键酶1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸还原异构酶（DXR）来抑制非甲羟戊酸途径的关键步骤，该酶的表达存在于细菌，疟原虫和高等植物，但不是哺乳动物。在本文中，我们报道了磷酰胺霉素和FR-900098约束的类似物的发展，这些类似物属于涉及N-羟基咪唑和环状N-羟基脲的不寻常的基于杂环的络合亚基。

  DOI：

  10.1039/c4ra00757c