1-(tert-butyl) 4-ethyl 5-fluoro-3,6-dihydropyridine-1,4(2H)-dicarboxylate | 1237526-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 4-ethyl 5-fluoro-3,6-dihydropyridine-1,4(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-ethyl 5-fluoro-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1237526-39-4
• 化学式: C₁₃H₂₀FNO₄
• 分子量: 273.305
• InChiKey: XOKKOKWKTGIIQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 4-ethyl 5-fluoro-3,6-dihydropyridine-1,4(2H)-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.2 g的产率得到tert-butyl 5-fluoro-4-(hydroxymethyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAN DERVATIVES AS CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGENASE 11A1) INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRANE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGÉNASE 11A1)

  摘要：

  公式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R23、R24、L、A和B如权利要求1中定义，或其药用可接受的盐被披露。公式(I)的化合物具有作为细胞色素P450单加氧酶11A1（CYP11A1）抑制剂的使用价值。这些化合物作为药物用于治疗激素受体，尤其是雄激素受体相关的疾病和状况，如前列腺癌。

  公开号：

  WO2018115591A1
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 反-1,2-二氯乙烯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(tert-butyl) 4-ethyl 5-fluoro-3,6-dihydropyridine-1,4(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAN DERVATIVES AS CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGENASE 11A1) INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRANE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGÉNASE 11A1)

  摘要：

  公式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R23、R24、L、A和B如权利要求1中定义，或其药用可接受的盐被披露。公式(I)的化合物具有作为细胞色素P450单加氧酶11A1（CYP11A1）抑制剂的使用价值。这些化合物作为药物用于治疗激素受体，尤其是雄激素受体相关的疾病和状况，如前列腺癌。

  公开号：

  WO2018115591A1

文献信息

• 2′ Biaryl amides as novel and subtype selective M1 agonists. Part II: Further optimization and profiling
  作者：Brian Budzik、Vincenzo Garzya、Dongchuan Shi、Graham Walker、Yann Lauchart、Adam J. Lucas、Ralph A. Rivero、Christopher J. Langmead、Jeannette Watson、Zining Wu、Ian T. Forbes、Jian Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.127

  日期：2010.6

  Further optimization of the biaryl amide series via extensively exploring structure-activity relationships resulted in potent and subtype selective M-1 agonists exemplified by compounds 9a and 9j with good rat PK properties including CNS penetration. Synthesis, structure-activity relationships, subtype selectivity for M-1 over M2-5, and DMPK properties of these novel compounds are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.