(S)-3-Benzyloxycarbonylamino-N-methyl-succinamic acid carboxymethyl ester | 244121-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Benzyloxycarbonylamino-N-methyl-succinamic acid carboxymethyl ester
• CAS: 244121-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₇
• 分子量: 338.317
• InChiKey: OVKNHQMXYKZAST-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxycarbonylamino-N-methyl-succinamic acid carboxymethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷类化合物的合成5.多西紫杉醇的3'-去苯基-3'-环丙基类似物的新型水溶性前药的合成和评价。

  摘要：

  由10-脱乙酰基浆果赤霉素III合成了多西他赛的新型3'-去苯基-3'-环丙基类似物。评估了新的类紫杉醇对几种人类肿瘤细胞系的细胞毒性，并具有约。抗人结肠癌细胞系（WiDr和Colon 320）的活性是多西他赛的20倍。该紫杉烷被转化为其水溶性前药，其具有带有间隔基的2'-取代的氨基酸衍生物。该前药在盐水中具有良好的溶解性，并且比多西他赛对小鼠的B 16黑色素瘤具有更强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00257-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(methylamino)-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-Benzyloxycarbonylamino-N-methyl-succinamic acid carboxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷类化合物的合成5.多西紫杉醇的3'-去苯基-3'-环丙基类似物的新型水溶性前药的合成和评价。

  摘要：

  由10-脱乙酰基浆果赤霉素III合成了多西他赛的新型3'-去苯基-3'-环丙基类似物。评估了新的类紫杉醇对几种人类肿瘤细胞系的细胞毒性，并具有约。抗人结肠癌细胞系（WiDr和Colon 320）的活性是多西他赛的20倍。该紫杉烷被转化为其水溶性前药，其具有带有间隔基的2'-取代的氨基酸衍生物。该前药在盐水中具有良好的溶解性，并且比多西他赛对小鼠的B 16黑色素瘤具有更强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00257-7