3-O-acetyl-1,2-5,6-di-O-isopropylidene-α-D-<3-D₁>-allofuranose | 126495-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,2-5,6-di-O-isopropylidene-α-D-<3-D₁>-allofuranose
• CAS: 126495-57-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 303.317
• InChiKey: QZKDRLZSJSWQPS-ZUKYJMDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-5,6-di-O-isopropylidene-α-D-<3-D₁>-allofuranose 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以97.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  六甲基磷酸三酰胺/水中糖酯的光脱氧过程中氢转移的机理和立体化学

  摘要：

  六甲基磷酸三酰胺（HMPT）中的脂肪酸的糖酯及其混合物与水的光脱氧是通过HMPT的光电离而引发的。如此形成的溶剂化电子将酯还原成其自由基阴离子，该自由基阴离子既是脱氧糖的形成，又是相应醇的繁殖的中间体。羧酸根阴离子的分离导致脱氧糖的自由基，该自由基通过从HMPT，酸残基或其他糖分子的氢转移进一步反应。在所有情况下，氢原子的引入优先发生在空间位阻较小的一侧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81079-6
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-6-deuterio-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以95%的产率得到3-O-acetyl-1,2-5,6-di-O-isopropylidene-α-D-<3-D₁>-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  六甲基磷酸三酰胺/水中糖酯的光脱氧过程中氢转移的机理和立体化学

  摘要：

  六甲基磷酸三酰胺（HMPT）中的脂肪酸的糖酯及其混合物与水的光脱氧是通过HMPT的光电离而引发的。如此形成的溶剂化电子将酯还原成其自由基阴离子，该自由基阴离子既是脱氧糖的形成，又是相应醇的繁殖的中间体。羧酸根阴离子的分离导致脱氧糖的自由基，该自由基通过从HMPT，酸残基或其他糖分子的氢转移进一步反应。在所有情况下，氢原子的引入优先发生在空间位阻较小的一侧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81079-6