(1R)-O⁴-[(2S)-3c-amino-6-(morpholin-4-ylimino-methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2r-yl]-O⁶-(4-methyl-3-methylamino-β-L-3-deoxy-arabinopyranosyl)-2-deoxy-streptamine | 65211-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-O⁴-[(2S)-3c-amino-6-(morpholin-4-ylimino-methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2r-yl]-O⁶-(4-methyl-3-methylamino-β-L-3-deoxy-arabinopyranosyl)-2-deoxy-streptamine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[[(2S,3R)-3-amino-6-[(Z)-morpholin-4-yliminomethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy]-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol
• CAS: 65211-98-5
• 化学式: C₂₃H₄₂N₆O₈
• 分子量: 530.622
• InChiKey: PVVJGFYTMUKJEB-FDVYBJDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.49
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  212.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-O⁴-[(2S)-3c-amino-6-(morpholin-4-ylimino-methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2r-yl]-O⁶-(4-methyl-3-methylamino-β-L-3-deoxy-arabinopyranosyl)-2-deoxy-streptamine 在 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R)-O⁴-[(2S)-3c-amino-6-(morpholin-4-ylamino-methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2r-yl]-O⁶-(4-methyl-3-methylamino-β-L-3-deoxy-arabinopyranosyl)-2-deoxy-streptamine
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。6.从氨基糖苷66-40C合成sisomicin，抗生素G-52和sisomicin的新型6'-取代类似物。

  摘要：

  由inyoensis产生的新型二聚体，不饱和亚胺氨基糖苷66-40C的发现为合成多种在6'位修饰的sisomicin类似物提供了一种通用中间体。描述了66-40C转化为sisomicin，抗生素G-52和sisomicin的一系列新型6'-取代类似物，并讨论了该产品的生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00200a009
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 (1S,1'S)-O4,O4'-bis-(4-methyl-3-methylamino-β-L-3-deoxy-arabinopyranosyl)-O6,N1':O6',N1-bis-(2-amino-α-D-2,3,4-trideoxy-hex-4-enodiald-1,5-os-1-yl-6-ylidene)-bis-(2-deoxy-streptamine) 反应 4.0h， 生成 (1R)-O⁴-[(2S)-3c-amino-6-(morpholin-4-ylimino-methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2r-yl]-O⁶-(4-methyl-3-methylamino-β-L-3-deoxy-arabinopyranosyl)-2-deoxy-streptamine
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。6.从氨基糖苷66-40C合成sisomicin，抗生素G-52和sisomicin的新型6'-取代类似物。

  摘要：

  由inyoensis产生的新型二聚体，不饱和亚胺氨基糖苷66-40C的发现为合成多种在6'位修饰的sisomicin类似物提供了一种通用中间体。描述了66-40C转化为sisomicin，抗生素G-52和sisomicin的一系列新型6'-取代类似物，并讨论了该产品的生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00200a009