4-(苄氧基)环己醇 | 2976-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苄氧基)环己醇
• 中文别名: 4-(苄氧基)环己醇(顺式反式混合物)
• 英文名称: 4-(benzyloxy)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 4-(benzyloxy)cyclohexanol；4-benzyloxycyclohexanol；4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 2976-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: GDGBMTDJFHTXID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苄氧基)环己醇 在 正丁基锂 、 氯仿 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 methyl 1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-(benzyloxy)oct-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Keck, Gary E.; Dougherty, Shawn M.; Savin, Kenneth A., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 23, p. 6210 - 6217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己酮乙二醇缩醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 4-(苄氧基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  仲醇借氢催化：β-支链羰基化合物生成新途径

  摘要：

  描述了使用仲醇和 Ph* (Me5C6) 酮产生 β-支化羰基产物的借氢反应（21 个实施例）。这种新的 CC 键形成过程需要低负载量的 [Cp*IrCl2]2、相对较低的温度和高达 2.0 当量的仲醇。观察到底物诱导的非对映选择性，这代表了非对映选择性烯醇化物借氢烷基化的第一个例子。通过利用 Ph* 基团，β-支化产物可以使用逆弗里德尔-克拉夫茨反应直接裂解为相应的酯或酰胺。最后, 该协议应用于合成香料化合物 (±)-3-甲基-5-苯基戊醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12840

文献信息

• [EN] NEW BICYCLIC THIOPHENYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS THIOPHÉNYLAMIDE BICYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013189841A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and use thereof as fatty-acid binding protein (FABP) 4/5 inhibitors in the treatment of e.g. type 2 diabetes, atherosclerosis or cancer.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及将其用作脂肪酸结合蛋白（FABP）4/5抑制剂，用于治疗例如2型糖尿病、动脉粥样硬化或癌症。
• Hydrogen borrowing catalysis using 1° and 2° alcohols: Investigation and scope leading to α and β branched products
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F.J. Caputo、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132051

  日期：2021.4

  variety of ketones using 1° or 2° alcohols under hydrogen borrowing catalysis is described. Initial research focused on the α-alkylation of cyclopropyl ketones with higher 1° alcohols (i.e. larger than MeOH), leading to the formation of α-branched products. Our search for additional substrates with which to explore this chemistry led us to discover that di-ortho-substituted aryl ketones were also privileged

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。
• CYCLOHEXANE ANALOGUES AS GPR119 AGONISTS
  申请人：Kang Sang Uk

  公开号：US20120053180A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  This invention relates to a series of substituted cyclohexane containing analogues which are agonists of GPR119 intended to treat metabolic diseases mediated by GPR119 including Type I & II diabetes mellitus. Diabetes mellitus is an ever-increasing threat to human health causing various complications (blindness, kidney failure, neuropathy, heart attack, stroke, etc.). Recently it was found that activation of GPR119 which is highly expressed in pancreatic beta cells causes glucose dependent insulin secretion and GLP-1 release. Many pharmaceuticals are currently developing GPR119 agonists and herein we disclose alternative GPR119 agonists. Our invention describes GPR119 agonists having structural Formula (I), pharmaceutically acceptable salt or solvate of Formula (I), isomer or prodrug of Formula (I), and combination therapy of Formula (I) with other anti-diabetic drugs like DPP-IV inhibitors and/or insulin sensitizers.

  这项发明涉及一系列含有替代基的环己烷类似物，这些类似物是 GPR119 激动剂，旨在治疗由 GPR119 介导的代谢性疾病，包括I型和II型糖尿病。糖尿病是对人类健康构成日益增加的威胁，导致各种并发症（失明、肾衰竭、神经病变、心脏病发作、中风等）。最近发现，激活在胰岛素β细胞中高表达的 GPR119 会导致葡萄糖依赖性胰岛素分泌和 GLP-1 释放。许多制药公司目前正在开发 GPR119 激动剂，我们在此披露了替代的 GPR119 激动剂。我们的发明描述了具有结构式（I）的 GPR119 激动剂，结构式（I）的药学上可接受的盐或溶剂，结构式（I）的异构体或前药，以及结构式（I）与其他抗糖尿病药物（如 DPP-IV 抑制剂和/或胰岛素增敏剂）的联合治疗。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO NTRK<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILES POUR TRAITER DES TROUBLES ASSOCIÉS AU GÈNE NTRK
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2017035354A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  This invention relates to inhibitors of NTRK that are active against wild-type NTRK and its resistant mutants.

  这项发明涉及对NTRK的抑制剂，对野生型NTRK及其耐药突变体具有活性。
• <i>p</i>-Methylbenzyl Group: Oxidative Removal and Orthogonal Alcohol Deprotection
  作者：Kazutada Ikeuchi、Kentaro Murasawa、Kenya Ohara、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02144

  日期：2019.9.6

  describe the practical removal of p-methylbenzyl (MBn) protections of alcohols by treatment with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone. When a molecule bears benzyl and MBn groups, the oxidant selectively removes the latter groups. Further, the MBn groups tolerate ceric ammonium nitrate, resulting in chemoselective removal of the p-methoxybenzyl group in the presence of the MBn groups. These orthogonal

  我们描述了通过用2,3-二氯-5,6-二氰基-对-苯醌处理来实际去除醇的对甲基苄基（MBn）保护。当一个分子带有苄基和MBn基团时，氧化剂会选择性地除去后者。此外，MBn基团耐受硝酸铈铈，导致在MBn基团存在下化学选择性除去对甲氧基苄基。这些正交的醇脱保护将提供有机化合物的新颖合成策略。