3-imidazol-1-yl-1-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-propan-1-one | 1093231-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-imidazol-1-yl-1-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-Imidazol-1-yl-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 1093231-62-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: YUMUIVFFNWSZDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3-imidazol-1-yl-1-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-propan-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到3-imidazol-1-yl-1-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Proline-catalyzed facile access to Mannich adducts using unsubstituted azoles

  摘要：

  A novel and facile method for the direct construction of C-C-N bond with unsubstituted azoles under Mannich conditions is developed for the first time. The reaction is catalyzed efficiently by.-proline to give the Mannich adducts 1a-10b in DMSO, whereas in water, insertion of two successive bonds, C-C-N and C-C-O occurred to give compounds 11a-20b. The latter are deformylated readily into the desired products 1a-10b Under basic conditions. Mechanistic aspects for the formation of these products are discussed. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.155

文献信息

• Neue basische Phenyläther, diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und die Herstellung dieser Äther und Zubereitungen
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0009683A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  Die neuen basischen Äther der allgemeinen Formel I worin G eine unsubstituierte oder eine ein- oder zweifach durch Halogen substituierte Phenyl- oder Benzylgruppe oder Alkyl mit 1 - 6 C-Atomen, Z -NR1R2, 1-lmidazolyl oder 2-Methyl-1-imidazolyl, A -CH=CR3, -CO-CHR3-, -CHOH-CHR3- oder -CH2-CHR4-, n 1, 2 oder 3, R1, R2 und R3 (gleich oder verschieden) jeweils H oder Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen und R4 Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen bedeuten, insbesondere z.B. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-3-(1-imidazolyl)-propen, sowie ihre physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze besitzen wertvolle pharmakologische, insbesondere antimykotische und antibakterielle Wirkungen. Es werden mehrere Arten zu ihrer Herstellung beschrieben.

  通式 I 的新碱性醚 其中 G 是未取代的或一或二取代的卤素取代苯基或苄基或具有 1-6 个碳原子的烷基、 Z -NR1R2、1-咪唑基或 2-甲基-1-咪唑基、 A-CH=CR3、-CO-CHR3-、-CHOH-CHR3-或-CH2-CHR4-、 n 1、2 或 3、 R1、R2 和 R3（相同或不同）各自为 H 或含有 1 - 4 个 C 原子的烷基，以及 R4 具有 1 - 4 个碳原子的烷基 表示 例如，1-(4-对氯苯氧基苯基)-3-(1-咪唑基)-丙烯及其无生理危害的酸加成盐具有重要的药理作用，特别是抗霉菌和抗菌作用。本文介绍了几种生产它们的方法。
• Proline-catalyzed facile access to Mannich adducts using unsubstituted azoles
  作者：Nagarapu Srinivas、Kalpana Bhandari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.155

  日期：2008.12

  A novel and facile method for the direct construction of C-C-N bond with unsubstituted azoles under Mannich conditions is developed for the first time. The reaction is catalyzed efficiently by.-proline to give the Mannich adducts 1a-10b in DMSO, whereas in water, insertion of two successive bonds, C-C-N and C-C-O occurred to give compounds 11a-20b. The latter are deformylated readily into the desired products 1a-10b Under basic conditions. Mechanistic aspects for the formation of these products are discussed. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.