ethyl 2-(2-ethynylphenoxy)acetate | 1373496-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-ethynylphenoxy)acetate
• CAS: 1373496-67-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: CTHAJXNJVMFHHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-ethynylphenoxy)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-butyl-2-[2-[1-[2-[2-oxo-2-(propan-2-ylamino)ethoxy]phenyl]triazol-4-yl]phenoxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学构建的基于1,4-二苯基-1,2,3-三唑的β-Turn模拟物

  摘要：

  已经设计和制备了一系列结合有1，4-二苯基-1，2，3-三唑的酰胺衍生物。X射线晶体学和（1D和2D）1 H NMR研究表明，这些化合物折叠成稳定的U形构象，这是由三唑C-5 H原子之间形成的三中心分子内C–H···O氢键驱动的和两个醚O原子。这种折叠结构使该1,4-二苯基-1,2,3-三唑骨架成为用作β-turn模拟物的良好候选者。为了证明这一点，已经进一步证明了由该β-转角基序诱导的β-发夹结构的形成。

  DOI：

  10.1021/jo300063u
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯氧基)乙酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 ethyl 2-(2-ethynylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学构建的基于1,4-二苯基-1,2,3-三唑的β-Turn模拟物

  摘要：

  已经设计和制备了一系列结合有1，4-二苯基-1，2，3-三唑的酰胺衍生物。X射线晶体学和（1D和2D）1 H NMR研究表明，这些化合物折叠成稳定的U形构象，这是由三唑C-5 H原子之间形成的三中心分子内C–H···O氢键驱动的和两个醚O原子。这种折叠结构使该1,4-二苯基-1,2,3-三唑骨架成为用作β-turn模拟物的良好候选者。为了证明这一点，已经进一步证明了由该β-转角基序诱导的β-发夹结构的形成。

  DOI：

  10.1021/jo300063u

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c02532
  作者：Kondoh, Azusa、Kato, Takuro、Chen, Hao、Terada, Masahiro

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02532

  日期：——

  An enantioselective addition reaction of alkynyl esters with imines was developed under asymmetric autotandem catalysis with a chiral Brønsted base. A chiral bis(guanidino)iminophosphorane organosuperbase, which has much higher basicity than that of conventional chiral organic bases, efficiently promoted both the intramolecular cyclization for the construction of a benzofuran ring or a benzothiophene

  在手性布朗斯台德碱的不对称自串联催化下，开发了炔酯与亚胺的对映选择性加成反应。手性双(胍基)亚氨基正膦有机超碱，其碱度远高于常规手性有机碱，有效促进了苯并呋喃环或苯并噻吩环构建的分子内环化以及二芳基甲烷的连续对映选择性直接曼尼希型反应衍生物，提供以其他方式难以获得的对映体富集的二芳基烷烃衍生物。
• DBU-mediated regioselective intramolecular cyclization/dehydration of ortho diketo phenoxyethers: a synthesis of 2,3-substituted γ-benzopyranones
  作者：Sofia Bensulong、Jutatip Boonsombat、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.104

  日期：2013.11

  The regioselective cyclization/dehydration sequence of ortho diketo phenoxyethers induced by DBU has been explored. The results demonstrated a high degree of selectivity with preference for 6-exo-trig cyclization leading to the formation of gamma-benzopyranone derivatives in good yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A 1,4-Diphenyl-1,2,3-Triazole-Based β-Turn Mimic Constructed by Click Chemistry
  作者：Chun-Fang Wu、Xin Zhao、Wen-Xian Lan、Chunyang Cao、Jin-Tao Liu、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/jo300063u

  日期：2012.5.4

  C–H···O hydrogen-bonding formed between the triazole C-5 H atom and the two ether O atoms. Such folded structures make this 1,4-diphenyl-1,2,3-triazole skeleton a good candidate to be used as β-turn mimic. To prove this, the formation of a β-hairpin structure induced by this β-turn motif has been further demonstrated.

  已经设计和制备了一系列结合有1，4-二苯基-1，2，3-三唑的酰胺衍生物。X射线晶体学和（1D和2D）1 H NMR研究表明，这些化合物折叠成稳定的U形构象，这是由三唑C-5 H原子之间形成的三中心分子内C–H···O氢键驱动的和两个醚O原子。这种折叠结构使该1,4-二苯基-1,2,3-三唑骨架成为用作β-turn模拟物的良好候选者。为了证明这一点，已经进一步证明了由该β-转角基序诱导的β-发夹结构的形成。