ethyl benzylsulfinylacetate | 108499-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl benzylsulfinylacetate
• 英文别名: benzyl ethoxycarbonylmethyl sulfoxide；Ethyl 2-benzylsulfinylacetate
• CAS: 108499-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: BFNKCPCCHXNARL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl benzylsulfinylacetate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-benzylthio-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Aveta, Raffaele; Brandt, Alberto; Corsi, G. Bruno, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 11, p. 649 - 652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl benzylsulfinylacetate
  参考文献：
  名称：

  由烷基芳烃和羧酸直接合成酯：C-H 键脱氢酯化

  摘要：

  在此，报道了烷基芳烃的苄基C-H键被羧酸直接酯化以高产率生产苄基酯的反应。该反应由基于碳化Al-MIL-101(NH 2 )材料的N掺杂碳(CN)复合材料上的Pd纳米颗粒(NP)催化，并且不需要氧化剂或氢受体。使用o-烷基苯甲酸作为底物产生苯并呋喃酮，而以羧酸和烷基芳烃作为原料，反应产生苄基酯。这些使用容易获得的烷基芳烃代替卤化苄或苯甲醇作为原料一步合成苄基酯而无需氧化剂的反应本质上是原子效率和步骤效率的。制备了 CN 复合材料和 CN 负载的 Pd NP 催化剂，并对其进行了良好的表征。所提出的机制涉及羧基和苄基的脱氢，以及通过有机钯中间体从苄基中夺氢，将苄基的 C-H 键转化为 C-O 键。动力学同位素效应 ( k H / k D= 2.77) 表明烷烃芳烃的 C(sp 3 )–H 键断裂是速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00752

文献信息

• Pummerer Reaction of Sulfoxides in Acetic Anhydride Catalyzed by Al-MCM-41
  作者：Suguru Ito、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.150896

  日期：2016.1.5

  The Pummerer reaction of acetic anhydride with both alkyl aryl sulfoxides and dialkyl sulfoxides was efficiently promoted by a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41 to afford the corresponding α-ace...

  乙酸酐与烷基芳基亚砜和二烷基亚砜的Pummerer反应被介孔铝硅酸盐Al-MCM-41有效促进，得到相应的α-ace...
• Sodium sulfate–hydrogen peroxide–sodium chloride adduct: selective protocol for the oxidative bromination, iodination and temperature dependent oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones
  作者：Eknath M. Gayakwad、Khushbu P. Patel、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c8nj06038j

  日期：——

  chemoselectivity for monobromination. Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones has also been studied and good to excellent yields of the desired products were obtained. Acetic acid was found to be the solvent of choice for these reactions. This simple method represents an ecologically benign and alternative pathway for the oxidative halogenation of anilines and the oxidation of sulfides to

  已经开发了在温和条件下使用包封的过氧化氢作为氧化剂对未保护的芳族伯胺进行区域选择性溴化和碘化的方法，其中溴化钾（KBr）和碘化钾（KI）分别用作溴化剂和碘化剂。加合物不仅显示出对位或邻位的区域选择性-异构体，但对单溴化反应也具有显着的化学选择性。还研究了将硫化物选择性氧化为亚砜和砜的方法，获得了所需产品的良好或优异的收率。发现乙酸是这些反应的选择溶剂。这种简单的方法代表了苯胺的氧化卤化和硫化物氧化为亚砜和砜的生态友好的替代途径。
• Fullerene soot and a fullerene nanodispersion as recyclable heterogeneous off-the-shelf photocatalysts
  作者：Augustina Jozeliūnaitė、Domantas Valčeckas、Edvinas Orentas

  DOI：10.1039/d0ra10147h

  日期：——

  via a singlet oxygen pathway and has a high selectivity for aliphatic sulfides, whereas the oxidation of thioanisoles can be accomplished using an amine mediated electron transfer mechanism. The applicability of the fullerene nanodispersion as a general purpose photocatalyst was demonstrated in radical cyclization, boronic acid oxidation and imine formation reactions.

  无金属多相光催化不需要事先固定催化剂或进行化学修饰，并且可以在绿色溶剂中操作，是一种备受追捧但目前尚未开发的合成方法。在本报告中，我们提出了一项比较研究，旨在评估使用未改性的富勒烯烟灰和富勒烯纳米分散体分别作为不溶性和准溶性碳基光催化剂，用于在乙醇中使用氧作为氧化剂的硫化物氧化和其他转化。使用非常低的催化剂负载量成功制备了多种亚砜，具有良好的产率和化学选择性。该富勒烯烟灰光催化剂易于回收并表现出优异的催化性能稳定性。该反应通过单线态氧途径进行，并且对脂肪族硫化物具有高选择性，而茴香硫醚的氧化可以使用胺介导的电子转移机制来完成。富勒烯纳米分散体作为通用光催化剂的适用性在自由基环化、硼酸氧化和亚胺形成反应中得到了证明。
• Nonanebis(peroxoic acid) mediated efficient and selective oxidation of sulfide
  作者：Eknath M. Gayakwad、Vilas V. Patil、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c5nj02616d

  日期：——

  Metal free, chemoselective oxidation of sulfide using aliphatic diperoxyacid.

  无金属，使用脂肪族双过氧酸对硫化物进行化学选择氧化。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1992018483A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) Quinoline derivatives of formula (I), wherein R1 is lower alkyl or aryl which may have suitable substituent(s), R2 is hydroxy, protected hydroxy, lower alkoxy, etc., R3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy(lower)- alkyl or ar(lower)alkyl and R8 is hydrogen, or R3 and R8 are linked together to form lower alkylene, R4 is an organic group, Z is O or S, and n is 0, 1 or 2; and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as a medicament.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de quinoléine représentés par la formule (I), où R1 représente alkyle inférieur ou aryle pouvant comporter un ou plusieurs substituants appropriés, R2 représente hydroxy, hydroxy protégé, alcoxy inférieur etc., R3 représente hydrogène, alkyle inférieur, alkyle (inférieur) d'alcoxy inférieur ou aralkyle (inférieur), et R8 représente hydrogène, ou alors R3 et R8 sont liés entre eux pour former alkylène inférieur, R4 représente un groupe organique, Z représente O ou S, et n est égal à 0, à 1 ou à 2; ainsi qu'à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, qui sont utiles comme médicament.

  (I)式中的喹啉衍生物，其中R1是较低的烷基或芳基，可能具有适当的取代基；R2是羟基、保护羟基、较低的烷氧基等；R3是氢、较低的烷基、较低的烷氧基-烷基或芳基-烷基，R8是氢，或R3和R8相连形成较低的烷基烯，R4是有机基团，Z是O或S，n为0、1或2；以及其中的药物可接受的盐，其作为药物有用。