氨甲酸,[2-[1-(1,1-二甲基-2-炔丙基)-1H-吲哚-3-基]乙基]-,甲基酯 | 105555-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,[2-[1-(1,1-二甲基-2-炔丙基)-1H-吲哚-3-基]乙基]-,甲基酯
• 英文名称: N_a-(1,1-dimethylpropargyl)-N_b-methoxycarbonyltryptamine
• 英文别名: N-dimethylpropargyl-N'-methoxycarbonyltryptamine；methyl N-[2-[1-(2-methylbut-3-yn-2-yl)indol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 105555-84-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: JQZBESIUOSNEOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ferric nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到氨甲酸,[2-[1-(1,1-二甲基-2-炔丙基)-1H-吲哚-3-基]乙基]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  The Nicholas Reaction of Indoles. Propargylation of Indoles with (Propargyl)dicobalt Hexacarbonyl Cations

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s21

文献信息

• Inverted prenylation of Nb-methoxycarbonyltryptamine. Synthesis of 3a-(1,1-dimethylallyl)pyrrolo(2,3-b)indole and 2-(1,1-dimethylallyl)tryptamine derivatives.
  作者：TOHRU HINO、KOICHI HASUMI、HITOSHI YAMAGUCHI、MIKIO TANIGUCHI、MASAKO NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.5202

  日期：——

  Reaction of the indolyl anion of Nb-methoxycarbonyltryptamine (4) with 2-chloro-2-methyl-3-butyne (2) gave the 3a-(1, 1-dimethylpropargyl) pyrrolo [2, 3-b] indole (6) along with the allene derivative (7) and Na-(1, 1-dimethylpropargyl) tryptamine (8). Partial reduction of 6 gave the 3a-(1, 1-dimethylallyl) derivative (10), which rearranged to the 2-(1, 1-dimethylallyl) tryptamine (11) and the Na-(3, 3'-dimethylallyl) tryptamine (12) on acid treatment. On the other hand, acid treatment of 6 gave the 2-(1, 1-dimethylpropargyl) tryptamine (14) in poor yield.

  Nb-methoxycarbonyltryptamine (4) 的吲哚阴离子与 2-chloro-2-methyl-3-butyne (2) 反应，得到 3a-(1, 1-dimethylpropargyl) pyrrolo [2, 3-b] indole (6)、烯衍生物 (7) 和 Na-(1, 1-dimethylpropargyl) 色胺 (8)。对 6 进行部分还原可得到 3a-（1, 1-二甲基烯丙基）衍生物 (10)，经酸处理后可重新排列为 2-（1, 1-二甲基烯丙基）色胺 (11) 和 Na-（3, 3'-二甲基烯丙基）色胺 (12)。另一方面，酸处理 6 得到的 2-（1, 1-二甲基丙炔基）色胺 (14) 收率很低。
• NAKAGAWA, MASAKO;MA, JIAN;HINO, TOHRU, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 451-462
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、MA, JIAN、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——