<3S-(3α,4β,4aα,5aβ)>-4-Ethenyl-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,4a,5,5a,6,12-hexahydro-3H-pyrano<3',4':6,7>indolizino<1,2-b>quinoline-11,14-dione | 126624-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <3S-(3α,4β,4aα,5aβ)>-4-Ethenyl-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,4a,5,5a,6,12-hexahydro-3H-pyrano<3',4':6,7>indolizino<1,2-b>quinoline-11,14-dione
• 英文别名: Odqbquxgrybrtp-zocjzelusa-；(1S,18S,19R,20S)-19-ethenyl-18-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-2(11),4,6,8,15-pentaene-10,14-dione
• CAS: 126624-21-3；126722-26-7
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₉
• 分子量: 512.516
• InChiKey: ODQBQUXGRYBRTP-ZOCJZELUSA-N

物化性质

• 沸点：
  814.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 <3S-(3α,4β,4aα,5aβ)>-4-Ethenyl-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,4a,5,5a,6,12-hexahydro-3H-pyrano<3',4':6,7>indolizino<1,2-b>quinoline-11,14-dione 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (1S,18R,19R,20S)-19-ethenyl-18-methoxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-2(11),4,6,8,15-pentaene-10,14-dione
  参考文献：
  名称：

  喜树提取物中喜树碱的生物合成前体的分离和表征

  摘要：

  生物合成的前体4的抗肿瘤生物碱喜树碱（的1）已经从生物碱富集提取物中分离喜树。4的结构，既通过固态X射线衍射测定，又通过NMR分析在溶液中测定，都为喜树碱（1）的拟议生物合成方案提供了有力证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88369-1

文献信息

• Isolation and characterization of a presumed biosynthetic precursor of camptothecin from extracts of Camptotheca acuminata
  作者：Brad K. Carte、Charles DeBrosse、Drake Eggleston、Mark Hemling、Mary Mentzer、Benjamin Poehland、Nelson Troupe、John W. Westley、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88369-1

  日期：1990.1

  A biosynthetic precursor 4 of the antitumor alkaloid camptothecin (1) has been isolated from alkaloid enriched extracts of Camptotheca acuminata. The structure of 4, which was determined both in the solid state by x-ray diffraction and in solution by NMR analysis, provides strong evidence in support of the proposed biosynthetic scheme for camptothecin (1).

  生物合成的前体4的抗肿瘤生物碱喜树碱（的1）已经从生物碱富集提取物中分离喜树。4的结构，既通过固态X射线衍射测定，又通过NMR分析在溶液中测定，都为喜树碱（1）的拟议生物合成方案提供了有力证据。