4-(苯亚甲基氨基)-1,5-二甲基-2-苯基吡唑-3-酮 | 83-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(苯亚甲基氨基)-1,5-二甲基-2-苯基吡唑-3-酮
• 英文名称: 4-(benzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: 4-Benzylideneaminoantipyrine；4-(benzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 83-17-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: DOFPFUSLGOLLCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  421.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯亚甲基氨基)-1,5-二甲基-2-苯基吡唑-3-酮 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectroscopy, and Anticancer Activity of Two New Nanoscale Au(III) N4 Schiff Base Complexes

  摘要：

  Mononuclear Au(III) Schiff base complexes are synthesized by the reaction of 4-aminoantipyrine with hydrazine. The chemical structures of new Schiff bases and their Au(III) complexes are elucidated from their conductance, XRD, and spectroscopic (IR, UV-Vis, H-1, and C-13 NMR) data. Au(III) Ion is coordinated with the synthesized Schiff bases via four nitrogen atoms of the antipyrine and azomethine groups. Au(III) Complexes are electrolytes with three uncoordinated Cl- ions, and have a square planar geometry. Their morphology is characterized by SEM and TEM methods. Cytotoxic effect of the complexes is tested against human breast cancer (MCF-7) and hepatocellular carcinoma (HepG-2) cell lines.

  DOI：

  10.1134/s1070363219080255
• 作为产物：
  描述：

  安替比林 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-(苯亚甲基氨基)-1,5-二甲基-2-苯基吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉酮席夫碱作为单胺氧化酶和胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  在目前的工作中，合成了安替比林的席夫碱衍生物。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱法确认了化合物的化学表征。研究了合成化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BuChE）以及单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）的抑制作用。一些化合物分别显示出对AChE和MAO-B酶的显着抑制活性。根据AChE酶抑制试验，发现化合物3e和3g是最有效的衍生物，IC50值分别为0.285 µM和0.057 µM。同样，化合物3a（IC50 = 0.114 µM），3h（IC50 = 0.049 µM）和3i（IC50 = 0.054 µM）是对抗MAO-B酶活性最强的衍生物。为了了解抑制类型，进行了酶动力学研究。此外，进行了分子对接研究，以定义和评估化合物3g和3h与相关酶之间的相互作用机理。使用ADME（吸收，分布，代谢和排泄）和BBB（血液，大脑，Barier）渗透性预测来估计合成化合物的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.016

文献信息

• Synthesis, <i>in-Vitro</i> Cytotoxicity and Antimicrobial Evaluations of Some Novel Thiazole Based Heterocycles
  作者：Heba Kamal Abd El-Mawgoud

  DOI：10.1248/cpb.c19-00681

  日期：2019.12.1

  of the newly synthesized compounds were elucidated via spectral data and elemental analyses. The in-vitro cytotoxic activity of compounds (3a-f) against the cell line MCF-7 was evaluated. Also, the synthesized products were investigated for their antibacterial and antifungal activities against six standard organisms including the G+ bacteria, Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis, G- bacteria

  若丹宁（1）与吡唑-3（2H）-一衍生物（2a-f）缩合，得到5-取代的2-硫代-1,3-噻唑烷酮-4-一衍生物（3a-f）。化合物（1）与2-芳基亚甲基-丙二腈（4a-d）的反应产生了意外的衍生物（5a-d）。后者化合物在不同的碱性条件下与丙二腈，盐酸羟胺和/或硫脲进行环化反应，得到稠合的噻唑衍生物（6a-d）和（8-10a-d）。将（1）与重氮化的芳族胺（11a-c）在吡啶中偶联，得到芳基hydr（12a-c）。后一种化合物与丙二腈的融合得到噻唑并哒嗪衍生物（13a-c）。通过光谱数据和元素分析阐明了新合成的化合物的结构。评价了化合物（3a-f）对MCF-7细胞系的体外细胞毒性活性。此外，除了真菌，白色念珠菌和黄曲霉菌外，还对合成产物对六种标准生物（包括G +细菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌，G-细菌，大肠埃希氏菌和寻常变形杆菌）的抗菌和抗真菌活性进行了研究。
• Activated Fly Ash Catalyzing the Synthesis of Novel Potent 4-Thiazolidinones of 4-Amino Antipyrine Anils Using CEM Discover Microwave Methodology and Their Virtual Screening
  作者：Manoj Dilip Shanti、Kaveri Shanti、Jyotsana Meshram

  DOI：10.1080/10426507.2013.769977

  日期：2013.10.1

  waste, has been used as an efficient and cost-effective activating catalyst for the synthesis of new potent thiazolidinones (4a–n), starting from imine (3a–n) and thioacetic acid. The reactions were performed under CEM Discover microwave irradiation in solvent-free conditions. This reaction is scalable to a multigram scale and the methodology has resulted in an efficient synthesis. Herein, a benign

  摘要 飞灰是一种工业废物，已被用作一种高效且具有成本效益的活化催化剂，用于以亚胺 (3a-n) 和硫代乙酸为原料合成新型强效噻唑烷酮 (4a-n)。反应在无溶剂条件下在 CEM Discover 微波辐射下进行。该反应可扩展到数克规模，并且该方法产生了有效的合成。在此，已经证明了一种用于合成噻唑烷酮的良性、环境友好、高效和极快的方法。基于元素分析、红外 (IR)、质谱和 1 H NMR 光谱数据表征所产生的噻唑烷酮分子。对合成的部分进行了虚拟筛选并讨论了它们可能的生物活性。图形概要
• Characterization of Antimicrobial, Antioxidant, and Leishmanicidal Activities of Schiff Base Derivatives of 4-Aminoantipyrine
  作者：Teran、Guevara、Mora、Dobronski、Barreiro-Costa、Beske、Pérez-Barrera、Araya-Maturana、Rojas-Silva、Poveda、Heredia-Moya

  DOI：10.3390/molecules24152696

  日期：——

  work, we have synthesized 12 Schiff base derivatives of 4-aminoantipyrine. In vitro antimicrobial, antioxidant, and cytotoxicity properties are analyzed, as well as in silico predictive adsorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) and bioactivity scores. Results identify two potential Schiff bases: one effective against E. faecalis and the other with antioxidant activity. Both have reasonable

  我们的主要兴趣是化合物的表征，以支持开发目前上市药物的替代品，这些药物由于耐药性的发展而失去有效性。席夫碱是一种有前景的具有生物学意义的化合物，具有广泛的药物特性，包括抗炎、解热和抗菌活性等。在这项工作中，我们合成了12种4-氨基安替比林的希夫碱衍生物。分析了体外抗菌、抗氧化和细胞毒性特性，以及计算机预测吸附、分布、代谢和排泄 (ADME) 以及生物活性评分。结果确定了两种潜在的希夫碱：一种有效对抗粪肠球菌，另一种具有抗氧化活性。两者都具有合理的 ADME 评分，并为未来开发更有效的化合物提供了支架。初步研究通常仅限于实验室体外方法，在这些初步研究之后，在药物进入临床之前还需要进行大量研究。然而，这些实验室方法是强制性的，并且构成了区分潜在候选药物和应丢弃的化学化合物的第一道过滤器。
• DNA binding propensity and nuclease efficacy of biosensitive Schiff base complexes containing pyrazolone moiety: Synthesis and characterization
  作者：Rajakkani Paulpandiyan、Natarajan Raman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.003

  日期：2016.12

  Abstract A series of novel Co(II), Cu(II), Ni(II) and Zn(II) complexes ( 1–8 ) were synthesized from pyrazolone precursor Schiff base(s), obtained by the condensation of 4-amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one (4–aminoantipyrine) with cinnamaldehyde/benzaldehyde and respective metal(II) chloride. They have been characterized by elemental analysis, magnetic susceptibility, molar conductance

  摘要 以吡唑啉酮前体席夫碱为原料合成了一系列新型的 Co(II)、Cu(II)、Ni(II) 和 Zn(II) 配合物 (1-8)，由 4-氨基- 2,3-二甲基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮（4-氨基安替比林）与肉桂醛/苯甲醛和相应的金属（II）氯化物。它们已通过元素分析、磁化率、摩尔电导测量、UV-Vis.、IR、NMR、ESI 质谱和 EPR 研究进行表征。这些复合物显示出较低的电导值，支持它们的非电解性质。配合物的光谱和其他分析数据表明八面体几何。这些复合物与 DNA 的结合特性已经通过电子吸收光谱进行了探索，循环伏安法和粘度测量表明复合物具有通过嵌入模式与小牛胸腺 DNA (CT DNA) 相互作用的能力。结合常数 (K b ) 值清楚地表明复合物 1 比其他复合物具有更强的嵌入能力。已经通过凝胶电泳技术研究了这些与 pUC18 DNA 的复合物的 DNA 切割效率。已发现所有复合物在过氧化氢存在下促进
• UV–vis, IR and 1H NMR spectroscopic studies of some Schiff bases derivatives of 4-aminoantipyrine
  作者：Raafat M. Issa、Abdalla M. Khedr、Helen F. Rizk

  DOI：10.1016/j.saa.2005.01.026

  日期：2005.11

  derivatives (I) are prepared and their UV-vis, IR, (1)H NMR and fluorescence spectra are investigated and discussed. The electronic absorption spectra of the hydroxy 4-aminoantipyrine Schiff bases Ib and Ie as well as the fluorescence spectra of Ie are studied in the organic solvents of different polarity. The UV-vis absorption spectra of 4-aminoantipyrine Schiff bases Ib, Id and Ie are investigated in aqueous

  制备了由4-氨基安替比林和苯甲醛衍生物（I）衍生的5个席夫碱，并对其紫外-可见光，红外，（1）H NMR和荧光光谱进行了研究和讨论。在不同极性的有机溶剂中研究了羟基4-氨基安替比林席夫碱Ib和Ie的电子吸收光谱以及Ie的荧光光谱。在不同pH的缓冲水溶液中研究了4-氨基安替比林席夫碱Ib，Id和Ie的紫外可见吸收光谱，并将其用于测定电离过程的pK（a）和DeltaG。还研究了羟基化合物Ib和Ie与Ni（II）和Cu（II）离子的反应。