6-fluoro-4'-dimethylaminoflavone | 2343-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-fluoro-4'-dimethylaminoflavone
• 英文别名: 2-(4-dimethylamino-phenyl)-6-fluoro-chromen-4-one；6-Fluor-4'-dimethylamino-flavon；2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-6-fluorochromen-4-one
• CAS: 2343-07-9
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₂
• 分子量: 283.302
• InChiKey: ZOMBEWIITDVRQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<5-Fluor-2-hydroxy-phenyl>-3-<4-dimethylamino-phenyl>-prop-2-en-on 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到6-fluoro-4'-dimethylaminoflavone
  参考文献：
  名称：

  一种类黄酮化合物及其制备方法、制剂与应用

  摘要：

  本发明公开了一种类黄酮化合物及其制备方法、制剂与应用。所述的类黄酮化合物的结构如下：其中：X为卤素，R为其他化合物残基。制备方法：所述的类黄酮化合物的合成通式为：所示的查尔酮溶于有机溶剂中，在催化剂作用下，于温度130~140℃下搅拌反应0.3~0.8h，得到目标物类黄酮化合物。制剂为所述的类黄酮化合物中加入药学上可接受的辅料制备。应用为所述的类黄酮化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明所述化合物是全新结构的化合物，具有明显的抗肿瘤作用，可用于作为潜在的先导化合物。

  公开号：

  CN107011307B

文献信息

• 18F-labeled flavones for in vivo imaging of β-amyloid plaques in Alzheimer’s brains
  作者：Masahiro Ono、Rumi Watanabe、Hidekazu Kawashima、Tomoki Kawai、Hiroyuki Watanabe、Mamoru Haratake、Hideo Saji、Morio Nakayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.025

  日期：2009.3

  intensely stained β-amyloid plaques. In biodistrubution experiments using normal mice, they displayed high uptake in the brain ranging from 2.9 to 4.2%ID/g at 2 min postinjection. The radioactivity washed out from the brain rapidly (1.3–2.0%ID/g at 30 min), which is highly desirable for β-amyloid imaging agents. FPEG flavones may be potential PET imaging agents for β-amyloid plaques in Alzheimer’s brains.

  脑中β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集体的体内成像可导致早发现阿尔茨海默氏病（AD）并监测治疗的进展和有效性。这项研究的目的是开发新颖的18以黄酮为核心结构的F标记淀粉样蛋白成像探针。设计并合成了氟甲酰化（FPEG）黄酮衍生物。衍生物对Aβ聚集体的亲和力为5-321nM。在AD模型小鼠的大脑切片中，带有二甲氨基的FPEG黄酮对β-淀粉样蛋白斑块进行了强烈染色。在使用正常小鼠进行的生物分配实验中，他们在注射后2分钟内显示出高的大脑摄取，范围为2.9％至4.2％ID / g。放射性迅速从大脑中冲出（30分钟时为1.3–2.0％ID / g），这对于β-淀粉样蛋白成像剂而言是非常理想的。FPEG黄酮可能是阿尔茨海默氏症大脑中β淀粉样斑块的潜在PET显像剂。