(+/-)-1,4,9,10-tetrahydro-5,6-benzo-4a,10a-phenanthrenedicarboxylic anhydride | 78624-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (+/-)-1,4,9,10-tetrahydro-5,6-benzo-4a,10a-phenanthrenedicarboxylic anhydride
• 英文别名: (+/-)-cis-1,4,5,6-tetrahydro-benzo[c]phenanthrene-4a,12c-dicarboxylic acid-anhydride；(+/-)-cis-1,4,5,6-Tetrahydro-benzo[c]phenanthren-4a,12c-dicarbonsaeure-anhydrid；(1R,14R)-20-oxapentacyclo[12.4.3.01,14.02,11.03,8]henicosa-2(11),3,5,7,9,16-hexaene-19,21-dione
• CAS: 78624-65-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: FJSUVRWQDNFZCP-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,4,9,10-tetrahydro-5,6-benzo-4a,10a-phenanthrenedicarboxylic anhydride 在 sodium sulfide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 单过氧邻苯二甲酸 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium carbonate 、 lithium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 (+)-9,10-dihydro-5,6-benzo-4a,10a-ethenophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of and absolute configurational assignment to enantiomerically pure unsaturated [4.4.2]propellanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a017
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydrophenanthrene-3,4-dicarboxylic anhydride 、 1,3-丁二烯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.0h， 以56%的产率得到(+/-)-1,4,9,10-tetrahydro-5,6-benzo-4a,10a-phenanthrenedicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of and absolute configurational assignment to enantiomerically pure unsaturated [4.4.2]propellanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a017

文献信息

• The Synthesis of Phenanthrene and Hydrophenanthrene Derivatives. III. Hydrocarbons of the Chrysene, Acechrysene, and 3,4-Benzphenanthrene Series; 1,2-Benzpyrene Derivatives
  作者：L. F. Fieser、M. Fieser、E. B. Hershberg

  DOI：10.1021/ja01299a044

  日期：1936.8
• The Synthesis of Phenanthrene and Hydrophenanthrene Derivatives. II. The Hydrocarbon Synthesis¹
  作者：Louis F. Fieser、Emanuel B. Hershberg

  DOI：10.1021/ja01314a047

  日期：1935.11
• KLOBUCAR, W. D.;PAQUETTE, L. A.;BLOUNT, J. F., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 20, 4021-4030
  作者：KLOBUCAR, W. D.、PAQUETTE, L. A.、BLOUNT, J. F.

  DOI：——

  日期：——