(E)-3-[(4S,5R)-5-((R)-2-Hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid tert-butyl ester | 81767-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-[(4S,5R)-5-((R)-2-Hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid tert-butyl ester
• CAS: 81767-66-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: CBDNDUUBWCAAFZ-FPRQQXHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(4S,5R)-5-((R)-2-Hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid tert-butyl ester 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (E)-3-[(4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-(2-oxo-propyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF (2E)-t-BUTYL 4,5,7-TRIHYDROXY-2-OCTENOATES CONTAINING THREE NON-RACEMIC CHIRAL CENTERS

  摘要：

  由 l-鼠李糖和 d-葡萄糖制备出了含有三个手性中心的 14 元环大环内酯--可乐定的亲水部分，适合进一步合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.373
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5S,7R)-t-butyl 4,5,7-trihydroxy-2-octenoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以26%的产率得到(E)-3-[(4S,5R)-5-((R)-2-Hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF (2E)-t-BUTYL 4,5,7-TRIHYDROXY-2-OCTENOATES CONTAINING THREE NON-RACEMIC CHIRAL CENTERS

  摘要：

  由 l-鼠李糖和 d-葡萄糖制备出了含有三个手性中心的 14 元环大环内酯--可乐定的亲水部分，适合进一步合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.373