(17R,19E)-17,18-epoxy-1-methyl-cur-19-en-17-ol | 24182-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: (17R,19E)-17,18-epoxy-1-methyl-cur-19-en-17-ol
• 英文别名: N(a)-Methyl-Wieland-Gumlich-aldehyd
• CAS: 24182-54-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: XDOYVVADMOYNCR-NSKPJBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17R,19E)-17,18-epoxy-1-methyl-cur-19-en-17-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 氧气 、 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aS,5S,5aR,11bR,E)-5a-hydroxy-12-(2-hydroxyethylidene)-7-methyl-1,2,3a,4,5,5a-hexahydro-3,5-ethanopyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮重排是通往Calebassinine骨架的关键步骤

  摘要：

  利用碱催化的α-羟基酮重排作为关键步骤，开发了独特的calebassinine-1骨架的第一个立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c39860001564
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 去乙酰基达波灵碱 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (17R,19E)-17,18-epoxy-1-methyl-cur-19-en-17-ol
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮重排是通往Calebassinine骨架的关键步骤

  摘要：

  利用碱催化的α-羟基酮重排作为关键步骤，开发了独特的calebassinine-1骨架的第一个立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c39860001564