| 425392-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• CAS: 425392-26-3
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₄
• 分子量: 260.169
• InChiKey: ABHHLCJTZGOUII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过温和释放三氟乙酸酯裂解碳-碳键：生成用于羟醛反应的 α,α-二氟烯醇化物

  摘要：

  碳-碳键的选择性断裂是合成化学中的一项重大挑战，但这种策略可以成为生成活​​性中间体的有效方法。我们已经发现，通过 CC 键断裂发生的三氟乙酸盐的轻松释放，可以在非常温和的反应条件下生成二氟烯醇化物。与现有反应不同，该方法不限于一小组氟化结构单元。我们已将此过程应用于羟醛反应以安装二氟亚甲基。

  DOI：

  10.1021/ja202213f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 三氟乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化烯烃的分子间氰基苯甲酰基二氟甲基化：获得手性 β-二氟酰基腈

  摘要：

  已经报道了一种新颖的不对称铜催化烯烃与碘二氟甲基酮和 TMSCN 的分子间氰基苯甲酰基二氟甲基化反应，这为获得具有优异对映选择性的手性 β-二氟酰基腈提供了特别有价值的途径。该方法允许在具有高官能团耐受性的温和条件下有效地氰化各种β-二氟酰基-苄基自由基。该反应通过自由基途径进行。为了深入了解立体化学结果，进行了计算机制研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02908

文献信息

• Detrifluoroacetylation Reaction of Trifluoromethyl-β-diketones: Facile Method for the Synthesis of Succinimide Derivatives and 1,4-Diketones
  作者：Li-Hua Wang、Jing Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800680

  日期：2018.8.23

  A detrifluoroacetylation of trifluoromethyl‐β‐diketones has been developed, which allows for the synthesis of succinimides and 1,4‐diketones through cascade Michael addition/retro‐Claisen reaction and nucleophilic substitution/retro‐Claisen reaction.

  已开发出三氟甲基-β-二酮的三氟乙酰化，可通过级联迈克尔加成反应/复古克莱森反应和亲核取代/复古克莱森反应合成琥珀酰亚胺和1,4-二酮。
• Synthesis and Application of Monofluoroalkyl Building Blocks: α‐Halo‐α‐fluoroketones
  作者：Cheng Zheng、Xuhui Cui、Jingjing Wu、Pingjie Wu、Yanyan Yu、Hanwen Liu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200137

  日期：2022.8.26

  An efficient and convenient synthesis for mono-fluoroalkyl reagents α-halo-α-fluoroketones, including α-iodo-α-fluoroketones, α-bromo-α-fluoroketones and α-chloro-α-fluoroketones was reported by using the Wu–Colby's protocol involving the release of trifluoroacetate.

  使用 Wu-Colby's 报道了一种高效便捷的单氟烷基试剂 α-卤代-α-氟酮合成方法，包括 α-碘代-α-氟代酮、α-溴代-α-氟代酮和 α-氯代-α-氟代酮。涉及释放三氟乙酸盐的协议。
• Iron‐Catalyzed Intermolecular Azidabenzoyl Difluoromethylation of Alkenes to Access <i>β</i> ‐Difluoroacyl Azides
  作者：Xia Wang、Mougui Fang、Shiguang Wu、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202201213

  日期：2022.12.12

  AbstractA Fe(II)‐catalyzed three‐component reaction of 2‐iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, alkenes and TMSN3 is described, which provides a particularly valuable route to access difluoroalkylated azides with high yields. The method permits the efficient azidation of varied β‐difluoroacyl‐benzylic radicals in mild conditions with high functional group tolerance. Preliminary mechanistic investigation indicated that a radical‐mediated process was involved in this azidadifluoroacylation reaction.