(R,E)-2-(3-phenylbut-1-en-1-yl)naphthalene | 1380310-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R,E)-2-(3-phenylbut-1-en-1-yl)naphthalene
• CAS: 1380310-89-3
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: MDXOIHCTBRVRMH-LPQFERQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(3-phenylbut-1-en-1-yl)naphthalene 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 二氢吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)]Cl 、 C₃₄H₅₀N₄ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(R,E)-2-(3-phenylbut-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基/烯基溴与苄基氯的对映选择性还原交叉偶联通过光氧化还原/联咪唑啉镍双催化

  摘要：

  据报道，使用手性双咪唑啉 (BiIm) 配体在光氧化还原/镍双重催化下对苄基氯进行不对称还原芳基化和烯基化反应，以良好的收率以及立体选择性和对映选择性获得 1,1-二芳基烷烃和芳基烯丙基化合物。该协议使用更商业化且更便宜的 C(sp 2 )-Br 作为亲电偶联伙伴。还报道了使用烯基氯和烷基氯的主要结果。可以容忍各种官能团，并通过后期官能化和克级反应研究该方法的应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100819

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Cross-Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium-Catalyzed CN Bond Cleavage
  作者：Man-Bo Li、Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201109171

  日期：2012.3.19

  The NH2 group serves as an effective leaving group in the palladium‐catalyzed regioselective and stereospecific title reaction (see scheme). The reaction works well with aryl‐ and alkenylboronic acids and aryl‐, alkenyl‐, allyl‐, and benzylboronates, and complete transfer of chirality has been achieved when using α‐chiral primary allylic amines as the allylic electrophiles.

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。
• Stereo- and Enantioselective Benzylic C–H Alkenylation via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Xiaokai Cheng、Tongtong Li、Yuting Liu、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02851

  日期：2021.9.3

  molecules undergo this cross-coupling reaction smoothly to afford chiral allylic compounds in up to 93% ee and >20/1 E/Z ratio under mild reaction conditions with good functional group tolerance. A triplet-energy-transfer-inhibiting strategy is developed for the stereoselective synthesis of alkenes under visible-light photocatalysis. The coordination pattern of nickel with chiral bis-imidazoline ligand has

  报道了通过光氧化还原/镍催化的立体和对映选择性苄基 C-H 烯基化。容易获得的烷基苯和烯基溴化物，包括复杂的分子，在温和的反应条件下顺利地进行这种交叉偶联反应，以提供高达 93% ee 和 >20/1 E / Z比的手性烯丙基化合物，具有良好的官能团耐受性。开发了一种三重态能量转移抑制策略，用于在可见光光催化下立体选择性合成烯烃。基于非线性效应实验和 X 射线衍射，阐明了镍与手性双咪唑啉配体的配位模式。
• Nickel/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling between Vinyl Bromides and Benzyl Chlorides
  作者：Qianqian Lu、Haixing Guan、Yan-En Wang、Dan Xiong、Tingzhi Lin、Fei Xue、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00707

  日期：2022.6.17

  visible-light-promoted nickel/photoredox-catalyzed reductive cross-coupling reaction between vinyl bromides and benzyl chlorides is reported. A diverse array of enantioenriched allylic centers containing products could be achieved in good yields (up to 90%) and high enantioselectivities (up to 95% ee). The mechanistic studies show that this reductive cross-coupling involves a radical pathway.

  报道了一种可见光促进的镍/光氧化还原催化的溴乙烯和苄基氯之间的还原交叉偶联反应。可以以良好的收率（高达 90%）和高对映选择性（高达 95% ee）获得各种含有对映体富集的烯丙基中心的产品。机理研究表明，这种还原性交叉偶联涉及一个激进的途径。
• Enantiocovergent Cross-Coupling Reaction with 1,4-Dihydropyridine Derivatives via Photoinduced Nickel Catalysis
  作者：Tongtong Li、Lifeng Luo、Xiaokai Cheng、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.3c05521

  日期：2024.3.1

  photoredox/nickel dual catalysis to access chiral products with good yield and enantioselectivity. The operationally simple reaction was carried out under mild conditions with good functional group tolerance. Due to the use of a stoichiometric equivalent of aryl/alkenyl halides as coupling partners, the sequential and iterative synthesis could be achieved smoothly in one pot for the synthesis of position

  在此，我们报道了通过光氧化还原/镍双重催化与1,4-二氢吡啶（DHP）衍生物进行对映会聚的Csp 3 -Csp 2交叉偶联反应，以良好的收率和对映选择性获得手性产物。该反应操作简单，条件温和，官能团耐受性良好。由于使用化学计量当量的芳基/烯基卤化物作为偶联伙伴，可以一锅顺利地实现顺序和迭代合成，以合成位置异构体和立体异构体。在所提出的机制中，动力学实验和机理研究表明，自由基的产生取决于激发的光催化剂和 DHP，是速率决定步骤。