甲基rac-2-氨基-3-(联苯基-4-基)-3-羟基丙酸酯 | 101293-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基rac-2-氨基-3-(联苯基-4-基)-3-羟基丙酸酯
• 英文名称: methyl rac-2-amino-3-(biphenyl-4-yl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: (2RS.3SR)-2-amino-3-biphenyl-4-yl-3-hydroxy-propionic acid methyl ester；(2RS.3SR)-2-Amino-3-biphenyl-4-yl-3-hydroxy-propionsaeure-methylester
• CAS: 101293-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: XDIOZTGIPDRPCK-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基rac-2-氨基-3-(联苯基-4-基)-3-羟基丙酸酯 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 L-酒石酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (αS)-N-[(4S,5S)-4-(biphenyl-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]-α-ethyl-N-methylbenzeneethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映体合成vonα-取代的N-甲基磺酰胺。VorläufigeMitteilung †

  摘要：

  描述了在高度不对称诱导下（胺含量为83-95％）在胺部分内具有手性信息的锂化磺酰胺的第一个不对称α-烷基化反应。无外消旋的酸性水解产生标题化合物11，其总收率可接受且具有高对映体纯度（ee 91-≥98％；方案2）。作为新型的手性助剂，使用经典的Erlenmeyer苯基丝氨酸合成方法（方案1）合成了伯胺（S，S）-或（R，R）-2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810543
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 对苯基苯甲醛 、 聚甘氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 甲基rac-2-氨基-3-(联苯基-4-基)-3-羟基丙酸酯 、 methyl rac-2-amino-3-(biphenyl-4-yl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成vonα-取代的N-甲基磺酰胺。VorläufigeMitteilung †

  摘要：

  描述了在高度不对称诱导下（胺含量为83-95％）在胺部分内具有手性信息的锂化磺酰胺的第一个不对称α-烷基化反应。无外消旋的酸性水解产生标题化合物11，其总收率可接受且具有高对映体纯度（ee 91-≥98％；方案2）。作为新型的手性助剂，使用经典的Erlenmeyer苯基丝氨酸合成方法（方案1）合成了伯胺（S，S）-或（R，R）-2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810543

文献信息

• Asymmetric Synthesis of -Substituted N-Methylsulfonamides
  作者：Dieter Enders、Christian R. Thomas、Nicola Vignola、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3657::aid-hlca3657>3.0.co;2-a

  日期：2002.11

  A novel amine auxiliary for the asymmetric synthesis of a-substituted N-methylsulfonamides is described. The reaction of 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-amine (16) with various aliphatic sulfonyl chlorides afforded the corresponding sulfonamides, which were lithiated and subsequently reacted with electrophiles to give the corresponding products in high yields and good-to-excellent asymmetric inductions (de 83-95%). Racemization-free cleavage of the auxiliary led to the a-alkylated N-methylsulfonamides in acceptable yields and high enantiomer purities (ee 91 to greater than or equal to 98).