(R)-3-phenylhex-5-enal | 75834-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenylhex-5-enal
• 英文别名: (3R)-3-phenylhex-5-enal
• CAS: 75834-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ILWRILOEOPNHBF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenylhex-5-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以99%的产率得到(3R)-3-phenylhex-5-enol
  参考文献：
  名称：

  氨基-Cope重排的合成应用：一些四氢吡喃的对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了一种新颖的和对映体选择性的方法，利用2,4-二取代的四氢吡喃，利用不对称的氨基-Cope重排作为关键的合成步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00760-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-methyl-1-pentanol 在 正丁基锂 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-3-phenylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  High Asymmetric Induction in Anionic Amino-Cope Rearrangements Controlled by β-Aminoalcohol Auxiliaries

  摘要：

  新型3-氨基-1,5-二烯通过前所未有的1,2-加成反应制备，获得了高的非对映体选择性，该反应是将烯丙基格里尼亚加到含有β-氨基醇辅助基团的α,β-不饱和亚胺上。非对称阴离子氨基-科普重排反应对非对映体纯的3-氨基-1,5-二烯底物进行，最终以良好的产率和高水平的非对称诱导（高达94% e.e.）合成了目标3-取代醛。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1880

文献信息

• The first example of asymmetric induction in an anionic amino-Cope rearrangement
  作者：Steven M. Allin、Martin A.C. Button

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00487-0

  日期：1998.5

  The anionic amino-Cope rearrangement of suitably functionalized acyclic 3-amino-1,5-diene substrates has been achieved and we report the first example of an asymmetric anionic amino-Cope rearrangement to yield an enantiomerically enriched product (75% e.e.). The absolute stereochemistry of the products has been verified and transition state models are proposed to rationalize the stereochemical outcome

  已经实现了适当官能化的无环3-氨基-1,5-二烯底物的阴离子氨基-Cope重排，并且我们报道了不对称的阴离子氨基-Cope重排产生对映体富集产物（75％ee）的第一个实例。产品的绝对立体化学已得到验证，并提出了过渡态模型以合理化立体化学结果。
• A General Organocatalytic System for Enantioselective Radical Conjugate Additions to Enals
  作者：Emilien Le Saux、Dengke Ma、Pablo Bonilla、Catherine M. Holden、Danilo Lustosa、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202014876

  日期：2021.3

  enantioselective conjugate addition of carbon‐centered radicals to aliphatic and aromatic enals. The process uses an organic photoredox catalyst, which absorbs blue light to generate radicals from stable precursors, in combination with a chiral amine catalyst, which secures a consistently high level of stereoselectivity. The generality of this catalytic platform is demonstrated by the stereoselective interception

  在此，我们报告了一种通用的基于亚胺离子的催化方法，用于碳中心自由基与脂肪族和芳香族烯醛的对映选择性共轭加成。该工艺使用有机光氧化还原催化剂，该催化剂吸收蓝光以从稳定的前体产生自由基，并结合手性胺催化剂，确保始终如一的高水平立体选择性。该催化平台的通用性通过对多种自由基的立体选择性拦截得到证明，包括通常难以参与不对称过程的不稳定的初级自由基。该系统还用于开发有机催化级联反应，将基于亚胺离子的自由基陷阱与烯胺介导的步骤相结合，一步提供立体化学致密的手性产物。
• Applications of the amino-Cope rearrangement: synthesis of tetrahydropyran, δ-lactone and piperidine targets
  作者：Steven M. Allin、Munira Essat、Catarina Horro Pita、Robert D. Baird、Vickie McKee、Mark Elsegood、Mark Edgar、David M. Andrews、Pritom Shah、Ian Aspinall

  DOI：10.1039/b416179c

  日期：——

  We report a novel approach to some chiral tetrahydropyran and delta-lactone targets that utilizes the asymmetric amino-Cope rearrangement as a key synthetic step. Products of amino-Cope rearrangement chemistry have also been applied to access piperidine targets, further demonstrating the potential of the methodology.

  我们报告了一些手性四氢吡喃和δ-内酯目标的新型方法，该方法利用不对称氨基-Cope重排作为关键的合成步骤。氨基-Cope重排化学的产物也已经用于接近哌啶的靶标，进一步证明了该方法的潜力。
• Chiral homoenolate equivalents. I. Asymmetric synthesis of β-substituted aldehydes via metalated chiral allylamines
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Gerhard Bonnet、Dieter Enders、Gerd Zimmermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77438-7

  日期：1980.1

  Metalated chiral allylamines of type 2 (M = Li, K) are used as chiral homoenolate equivalents and allow after alkylation and acidic hydrolysis asymmetric CC bond formations to β-substituted aldehydes in enantiomeric excesses up to 67%.

  2型金属化的手性烯丙胺（M = Li，K）用作手性均烯酸酯，当烷基化和酸性水解后，对映体过量的β-取代醛的不对称CC键形成高达67％。
• Ahlbrecht, Hubertus; Enders, Dieter; Santowski, Ludger, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1995 - 2004
  作者：Ahlbrecht, Hubertus、Enders, Dieter、Santowski, Ludger、Zimmermann, Gerd

  DOI：——

  日期：——