2,3-dimethoxy-9-methylphenanthrene | 789-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-9-methylphenanthrene
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-9-methyl-phenanthren
• CAS: 789-48-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: XEYHJQQWSSGWOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  411.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-9-methylphenanthrene 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 生成 (+/-)-2,3-dimethoxy-9-methyl-9,10-dihydro-phenanthrene-9r,10c-diol
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4234,4237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzenesulfonyl-N'-(2,3-dimethoxy-phenanthrene-9-carbonyl)-hydrazine 在 乙醇 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,3-dimethoxy-9-methylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4234,4237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Vinyl C–H Activation/Dual Decarboxylation: Regioselective Synthesis of Phenanthrenes and Cyclohepta[1,2,3-de]naphthalenes
  作者：Guomin Jiang、Hao Ye、Lei Shi、Hong Dai、Xin-Xing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03517

  日期：2021.12.17

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• Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Iron(III)-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Christopher C. McAtee、Paul S. Riehl、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/jacs.7b01114

  日期：2017.3.1

  Polycyclic aromatic hydrocarbons are important structural motifs in organic chemistry, pharmaceutical chemistry, and materials science. The development of a new synthetic strategy toward these compounds is described based on the design principle of iron(III)-catalyzed carbonyl-olefin metathesis reactions. This approach is characterized by its operational simplicity, high functional group compatibility

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• Brønsted Acid-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis: Synthesis of Phenanthrenes via Phosphomolybdic Acid as a Catalyst
  作者：Yi Chen、Di Liu、Rui Wang、Li Xu、Jingyao Tan、Mao Shu、Lingfeng Tian、Yuan Jin、Xiaoke Zhang、Zhihua Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02385

  日期：2022.1.7

  achievements of catalytic carbonyl–olefin metathesis (CCOM) mediated by Lewis acid catalysts, exploration of the CCOM through Brønsted acid-catalyzed approaches remains quite challenging. Herein, we disclose a synthetic protocol for the construction of a valuable polycycle scaffold through the CCOM with the inexpensive, nontoxic phosphomolybdic acid as a catalyst. The current annulations could realize carbonyl–olefin

  与由路易斯酸催化剂介导的催化羰基烯烃复分解（CCOM）的令人印象深刻的成就相比，通过布朗斯台德酸催化的方法探索 CCOM 仍然相当具有挑战性。在这里，我们公开了一种合成方案，用于通过 CCOM 以廉价、无毒的磷钼酸为催化剂构建有价值的多环支架。目前的环化可以实现羰基-烯烃、羰基-醇和缩醛-醇原位CCOM反应，并且具有反应条件温和、操作简单和可扩展性等特点，使该策略成为路易斯酸催化COM反应的有希望的替代方案。
• Oxygenated phenanthrenes via quinol ketals: Cyclization vs. migration
  作者：Gary W. Morrow、Tina M. Marks、Debra L. Sear

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00593-w

  日期：1995.9

  2-methoxyphenanthrenes were prepared by reaction of lithiated 2-bromostyrenes with quinone monoketals followed by acid-mediated cyclization of the resulting p-arylquinol ketals. Substitution at the bromostyrene side-chain or the quinone monoketal ring had only a modest effect on yields, but oxygen substitution on the bromostyrene aromatic nucleus resulted in a competing 1,2-aryl migration arising during the quinol ketal cyclization step. The extent of this rearrangement was found to be a function of the Lewis acid/solvent system employed.
• A convergent approach to substituted phenanthrenes via quinol ketals
  作者：Tina M. Marks、Gary W. Morrow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74186-4

  日期：1992.4

  Reaction of 2'-lithiostyrenes with p-benzoquinone monoketals gives p-quinol ketals which undergo Lewis acid-catalyzed cyclization and aromatization, affording 2-methoxyphenanthrenes.