tert-butyl (2-[3'-N-acetylaminopropargyl]-4-methoxyphenyl)carbamate | 438580-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-[3'-N-acetylaminopropargyl]-4-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(3-acetamidoprop-1-ynyl)-4-methoxyphenyl]carbamate
• CAS: 438580-16-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: OFZVMJSJFICVTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-[3'-N-acetylaminopropargyl]-4-methoxyphenyl)carbamate 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到N-[3-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-3-氧代丙基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Kynurenamines K1 and K2, Metabolites of Melatonin

  摘要：

  本研究描述了褪黑素 1 的主要脑代谢物和抗氧化代谢物犬尿苷 K1 和 K2 的高效合成。氨基甲酸叔丁酯（4-甲氧基苯基）的区域选择性石化作用和碘化作用提供了（2-碘芳基）氨基甲酸乙酯，该甲酸乙酯与 N-乙酰基丙炔胺发生了 Sonogashira 反应。同时进行的炔烃水合和 N-甲酰化反应生成了 K2，而仅进行炔烃水合则生成了 K2。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20476
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 copper(l) iodide 、 tetrakis(triphenylphosphine)palladium dichloride 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl (2-[3'-N-acetylaminopropargyl]-4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Kynurenamines K1 and K2, Metabolites of Melatonin

  摘要：

  本研究描述了褪黑素 1 的主要脑代谢物和抗氧化代谢物犬尿苷 K1 和 K2 的高效合成。氨基甲酸叔丁酯（4-甲氧基苯基）的区域选择性石化作用和碘化作用提供了（2-碘芳基）氨基甲酸乙酯，该甲酸乙酯与 N-乙酰基丙炔胺发生了 Sonogashira 反应。同时进行的炔烃水合和 N-甲酰化反应生成了 K2，而仅进行炔烃水合则生成了 K2。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20476

文献信息

• The Synthesis of the Kynurenamines K1 and K2, Metabolites of Melatonin
  作者：Gary Amiet、Helmut M. Hügel、Faizul Nurlawis

  DOI：10.1055/s-2002-20476

  日期：——

  An efficient synthesis of the kynurenamines K1 and K2, the major brain and antioxidant metabolites of melatonin 1 is described. Regioselective lithiation of tert-butyl(4-methoxyphenyl) carbamate and iodination provided the (2-iodoaryl)carbamate which when coupled with N-acetyl-propargylamine underwent a Sonogashira reaction. Simultaneous alkyne hydration and N-formyl­ation produced K2, whereas alkyne hydration only, produced K2.

  本研究描述了褪黑素 1 的主要脑代谢物和抗氧化代谢物犬尿苷 K1 和 K2 的高效合成。氨基甲酸叔丁酯（4-甲氧基苯基）的区域选择性石化作用和碘化作用提供了（2-碘芳基）氨基甲酸乙酯，该甲酸乙酯与 N-乙酰基丙炔胺发生了 Sonogashira 反应。同时进行的炔烃水合和 N-甲酰化反应生成了 K2，而仅进行炔烃水合则生成了 K2。