(5S)-3-butyl-2,2-dimethyl-5-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methyl]imidazolidin-4-one | 1364703-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-3-butyl-2,2-dimethyl-5-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methyl]imidazolidin-4-one
• CAS: 1364703-09-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: GANXWPPEFFEEGK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲氧基硅烷 、 (5S)-3-butyl-2,2-dimethyl-5-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methyl]imidazolidin-4-one 在 dichloro(dicyclopentadienyl)platinum(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5S)-3-butyl-2,2-dimethyl-5-[[4-(3-trimethoxysilylpropoxy)phenyl]methyl]imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性杂化无机-有机材料：合成，表征和在立体选择性有机催化环加成中的应用。

  摘要：

  据报道，利用两个不同的锚定位点和两个不同的接头，在中孔二氧化硅纳米粒子上合成手性咪唑烷酮。催化剂1 - 4制备来自开始升-苯丙氨酸或升-酪氨酸甲基酯和通过接枝协议或叠氮化物-炔烃铜（I） -催化的环加成支撑所述咪唑啉酮在硅胶上。四种催化剂均通过固态NMR N 2进行了充分表征物理吸附，SEM和TGA，以提供结构评估，包括表面积，孔尺寸和催化剂载量的评估。它们用于环戊二烯与不同醛之间的有机催化Diels-Alder环加成反应，其结果可与无载体催化剂获得的结果相媲美（在环戊二烯与肉桂醛之间的模型反应中，收率高达91％，ee为92％）。通过简单的过滤或离心从反应混合物中回收催化剂。活性最高的催化剂循环使用两次，但催化效率有所降低，而ee的侵蚀也很小。

  DOI：

  10.1021/jo401852v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-butyl-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5S)-3-butyl-2,2-dimethyl-5-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methyl]imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性杂化无机-有机材料：合成，表征和在立体选择性有机催化环加成中的应用。

  摘要：

  据报道，利用两个不同的锚定位点和两个不同的接头，在中孔二氧化硅纳米粒子上合成手性咪唑烷酮。催化剂1 - 4制备来自开始升-苯丙氨酸或升-酪氨酸甲基酯和通过接枝协议或叠氮化物-炔烃铜（I） -催化的环加成支撑所述咪唑啉酮在硅胶上。四种催化剂均通过固态NMR N 2进行了充分表征物理吸附，SEM和TGA，以提供结构评估，包括表面积，孔尺寸和催化剂载量的评估。它们用于环戊二烯与不同醛之间的有机催化Diels-Alder环加成反应，其结果可与无载体催化剂获得的结果相媲美（在环戊二烯与肉桂醛之间的模型反应中，收率高达91％，ee为92％）。通过简单的过滤或离心从反应混合物中回收催化剂。活性最高的催化剂循环使用两次，但催化效率有所降低，而ee的侵蚀也很小。

  DOI：

  10.1021/jo401852v

文献信息

• Continuous-Flow Stereoselective Organocatalyzed Diels–Alder Reactions in a Chiral Catalytic “Homemade” HPLC Column
  作者：Valerio Chiroli、Maurizio Benaglia、Franco Cozzi、Alessandra Puglisi、Rita Annunziata、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1021/ol401390z

  日期：2013.7.19

  Continuous-flow organocatalyzed Diels–Alder reactions have been performed with excellent enantioselectivity for the first time in a chiral “homemade” HPLC column, packed with silica on which a MacMillan catalyst has been supported by a straightforward immobilization procedure. The versatility of the system was also proven by running with the same column continuous-flow stereoselective reactions with

  连续流动的有机催化Diels-Alder反应首次在手性“自制” HPLC色谱柱中以优异的对映选择性进行，该色谱柱装有二氧化硅，并通过简单的固定程序在其上支撑了MacMillan催化剂。该系统的多功能性还通过在三种不同的底物上进行相同的色谱柱连续流立体选择反应来证明，表明催化反应器可连续连续运行150 h以上；HPLC柱的再生也得到了证实，可以将反应器的活性进一步扩展到300个工作小时以上。
• Poly(methylhydrosiloxane)-supported chiral imidazolinones: new versatile, highly efficient and recyclable organocatalysts for stereoselective Diels–Alder cycloaddition reactions
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/c2cc17919a

  日期：——

  supported organic catalysts promoted the Diels-Alder reaction of dienes with alpha,beta-unsaturated aldehydes, also in pure water, in yields and enantiomeric excesses comparable to those observed with the non-supported catalysts (up to 93% ee). Recycling of the catalysts was performed with no loss of enantioselectivity for at least five reaction cycles.

  聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）负载的有机催化剂还促进了二烯与α，β-不饱和醛的狄尔斯-阿尔德反应，即使在纯水中也是如此，其收率和对映体过量可与无载体催化剂观察到的相比（最多93） ％ee）。在至少五个反应循环中，在不损失对映选择性的情况下进行催化剂的再循环。
• Solid Supported Chiral <i>N</i> -Picolylimidazolidinones: Recyclable Catalysts for the Enantioselective, Metal- and Hydrogen-Free Reduction of Imines in Batch and in Flow Mode
  作者：Riccardo Porta、Maurizio Benaglia、Rita Annunziata、Alessandra Puglisi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/adsc.201700376

  日期：2017.7.17

  organocatalysts for the catalytic reduction of imines with trichlorosilane has been developed. Polystyrene proved to be a more effective support than silica in terms of both chemical and stereochemical efficiency. Even with a loading as low as 1 mol% the best performing supported catalyst showed a remarkable activity and stereocontrol ability, promoting the reduction with stereoselectivities reaching 98% ee and

  新型的固体负载的手性咪唑烷酮有机载体催化剂可用于三氯硅烷催化还原亚胺。就化学和立体化学效率而言，聚苯乙烯被证明是比二氧化硅更有效的载体。即使负载量低至1 mol％，性能最佳的负载型催化剂也具有出色的活性和立体控制能力，即使立体选择性达到98％ee且在大多数情况下介于90–95％ee之间，也能促进还原反应证明了该方法的一般范围和固定化催化剂的良好可回收性。聚苯乙烯锚定的手性催化剂也可用于制备填充床反应器，用于连续流动合成手性胺，获得的产率和对映选择性均极好。通过利用手性有机催化反应器，目前正在研究治疗神经病性疼痛的一种通用的，即时的利凡斯的明直接前体，模拟量（R）-NPS 568和丙烯酰胺（S）-A的流式立体选择性合成，成功完成了。