(3S,4R)-1-(allyloxy)-2,2-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol | 929020-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R)-1-(allyloxy)-2,2-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (3S,4R)-2,2-bis(hydroxymethyl)-1-prop-2-enoxypyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 929020-97-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: QOVKEEVONKNYFG-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(allyloxy)-2,2-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(3S,4R)-2,2-bis(hydroxymethyl)-1-propoxypyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  硝基糖向支链亚氨基糖转化的初步研究：1,4-二脱氧-4-C-羟甲基-1,4-亚氨基戊醇的合成。

  摘要：

  一种新的有前途的硝基糖转化为支链吡咯烷的新策略，该方法基于甲醛与甲醛的双重亨利反应，然后进行还原性闭环，从而实现了首个对映体特异性合成众所周知的糖苷酶抑制剂1,4的4-C-羟甲基支化衍生物。 -二脱氧-1，4-亚氨基戊醇。该策略还为寻找其他有趣的衍生物提供了新途径，例如N-羟基，N-丙氧基和亚氨基衍生物，这是一种具有良好生物学特性的新型化合物。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062887v
• 作为产物：
  描述：

  2-((4S,5R)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-nitropropane-1,3-diol 在 钯 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 ammonium formate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (3S,4R)-1-(allyloxy)-2,2-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  硝基糖向支链亚氨基糖转化的初步研究：1,4-二脱氧-4-C-羟甲基-1,4-亚氨基戊醇的合成。

  摘要：

  一种新的有前途的硝基糖转化为支链吡咯烷的新策略，该方法基于甲醛与甲醛的双重亨利反应，然后进行还原性闭环，从而实现了首个对映体特异性合成众所周知的糖苷酶抑制剂1,4的4-C-羟甲基支化衍生物。 -二脱氧-1，4-亚氨基戊醇。该策略还为寻找其他有趣的衍生物提供了新途径，例如N-羟基，N-丙氧基和亚氨基衍生物，这是一种具有良好生物学特性的新型化合物。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062887v

文献信息

• Preliminary Studies on the Transformation of Nitrosugars into Branched Chain Iminosugars:  Synthesis of 1,4-Dideoxy-4-<i>C</i>-hydroxymethyl- 1,4-imino-pentanols
  作者：José M. Otero、Raquel G. Soengas、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、David J. Watkin、Emma L. Evinson、Robert J. Nash、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/ol062887v

  日期：2007.2.1

  A novel promising strategy for the transformation of nitrosugars into branched pyrrolidines, based on double Henry reaction with formaldehyde followed by reductive ring closure, allowed the first enantiospecific synthesis of a 4-C-hydroxymethyl branched derivative of the well-known glycosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-pentanol. This strategy also afforded a new route to some other interesting

  一种新的有前途的硝基糖转化为支链吡咯烷的新策略，该方法基于甲醛与甲醛的双重亨利反应，然后进行还原性闭环，从而实现了首个对映体特异性合成众所周知的糖苷酶抑制剂1,4的4-C-羟甲基支化衍生物。 -二脱氧-1，4-亚氨基戊醇。该策略还为寻找其他有趣的衍生物提供了新途径，例如N-羟基，N-丙氧基和亚氨基衍生物，这是一种具有良好生物学特性的新型化合物。[反应：请参见文字]。