allyl 2-acetamido-4-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 88509-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-4-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 88509-77-7
• 化学式: C₅₂H₅₇NO₁₂
• 分子量: 888.024
• InChiKey: UDHPBXDHJAQMSD-SJYZKDBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  149.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-chloro-tetrahydro-pyran 、 allyl 2-acetamido-4-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到allyl 2-acetamido-4-O-<6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人血型P1抗原决定簇的化学合成。

  摘要：

  已知的苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-的缩合在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛4A存在下，在二氯甲烷中用2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯吡喃葡萄糖苷和分子筛4A得到苄基O-（2， 3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1导致4）-O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1导致4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。催化氢解得到结晶的O-α-D-吡喃半乳糖基-（1导致4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1导致4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖血型P1抗原决定簇。从烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷开始进行类似的反应顺序，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88331-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到allyl 2-acetamido-4-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人血型P1抗原决定簇的化学合成。

  摘要：

  已知的苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-的缩合在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛4A存在下，在二氯甲烷中用2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯吡喃葡萄糖苷和分子筛4A得到苄基O-（2， 3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1导致4）-O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1导致4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。催化氢解得到结晶的O-α-D-吡喃半乳糖基-（1导致4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1导致4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖血型P1抗原决定簇。从烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷开始进行类似的反应顺序，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88331-1