1-(3-acetyl-carbazole-9-yl)ethanone | 92855-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-acetyl-carbazole-9-yl)ethanone
• 英文别名: 1,1′-(9H-carbazole-3,9-diyl)bis(ethan-1-one)；1,1'-(9H-carbazole-3,9-diyl)bis(ethan-1-one)；1-(9-acetyl-carbazol-3-yl)-ethanone；1-(9-Acetyl-carbazol-3-yl)-aethanon；1,1'-(9H-Carbazole-3,9-diyl)diethanone；1-(9-acetylcarbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 92855-55-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: XNRGRDNWHZWEOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-乙酰基咔唑 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硝基苯 、 丙酮 作用下， 生成 1-(3-acetyl-carbazole-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  244. 3-乙酰基咔唑和咔唑-3-羧酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001142

文献信息

• Pd(<scp>ii</scp>) pincer type complex catalyzed tandem C–H and N–H activation of acetanilide in aqueous media: a concise access to functionalized carbazoles in a single step
  作者：Vignesh Arumugam、Werner Kaminsky、Dharmaraj Nallasamy

  DOI：10.1039/c5gc02937f

  日期：——

  One-pot, tandem C-H and N-H activation of acetanilides with aryl boronic acids to realize functionalized carbazoles were conveniently performed under aerobic conditions using a novel NNO pincer type Pd(II)complex [Pd(L)Cl]...

  使用新型NNO夹钳型Pd（II）络合物[Pd（L）Cl]在有氧条件下方便地用芳基硼酸对乙酰苯胺进行一锅，串联CH和NH活化，以实现官能化咔唑。
• BF₃-Mediated Acetylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines and Other π-Excedent (<i>N</i>-Hetero)arenes
  作者：Sandra-L. Aranzazu、Alexis Tigreros、Andres Arias-Gómez、Jhon Zapata-Rivera、Jaime Portilla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00881

  日期：2022.8.5

  pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and a plausible mechanism based on density functional theory (DFT) theoretical calculations for this transformation are reported. Remarkably, and to the best of our knowledge, this is the first example of the direct acetylation for the functional pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (PP) core. The synthesis of this essential building block is reported in high yields using mild reaction

  报道了一种可操作的简单微波辅助 BF 3介导的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶乙酰化反应，以及基于密度泛函理论 (DFT) 理论计算的这种转变的合理机制。值得注意的是，据我们所知，这是功能性吡唑并[1,5- a ] 直接乙酰化的第一个例子]嘧啶（PP）核心。据报道，使用温和的反应条件、廉价的试剂，甚至具有缺电子或高位阻基团的底物，以高产率合成了这种基本结构单元。此外，一种新的甲基酮成功地用作生产新型和有价值的双亲电子化合物的底物，产率高达 90%。值得注意的是，发现的乙酰化方法已成功应用于其他π-超( N-杂)芳族底物。
• 244. 3-Acetylcarbazole and carbazole-3-carboxylic acid
  作者：S. G. P. Plant、S. B. C. Williams

  DOI：10.1039/jr9340001142

  日期：——