4-(苯氧基)丁腈 | 2243-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(苯氧基)丁腈
• 中文别名: 4-苯氧基丁腈
• 英文名称: 4-phenoxybutyronitrile
• 英文别名: 4-phenoxybutanenitrile
• CAS: 2243-43-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD07352286
• 分子量: 161.203
• InChiKey: ZOLWCAUQCGRDGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.5°C
• 沸点：
  287.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0840 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯氧基)丁腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-1-phenoxy-4-hydroxyoctane
  参考文献：
  名称：

  Correlation between distance of the perturbing groups and enantioselectivity of the lipase catalyzed acetylation of acyclic sec alcohols

  摘要：

  Study of kinetic resolutions of racemic sec alcohols 1-4, by acetylation to 5-8 with a series of microbial lipases in n-hexane, revealed the broadest selectivity of Geotrichum candidum (GCL) and Candida cylindracea (CCL(S), from Sigma) lipase in accepting these conformationaly flexible substrates. Surprisingly, for both lipases non-monotonous correlation between E-value and the distance (n) of perturbing groups in 1-4 is observed. GCL preferred small and large substrates, whereas CCL preferred medium-size substrates. For GCL lipase a remarkable turnover of enantioselectivity was observed on going from 1-3 to 4, revealing that relative steric requirements of the larger phenoxy group vs. smaller methyl group does not control the enantioselective bias in the latter. For Candida cylindracea (CCL(A), from Amano) lipase the conversion and E vary in a monotonous fashion from smaller to larger substrates. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00484-3
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基丁基溴 在 sodium azide 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到4-(苯氧基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氢转移反应将初级卤化物有效转化为腈

  摘要：

  成功实现了初级卤化物到相应腈的两步一锅转化。在存在条件下，用叠氮化钠亲核取代卤代伯卤化物并随后进行钯催化的氢转移...

  DOI：

  10.1039/c5cc03429a

文献信息

• Histaminanaloge, 28. Mitt. 2-Aryloxyalkyl- und 2-Aminoalkylhistamine
  作者：Robert Steffens、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19873200208

  日期：——

  Als Histaminderivate mit H1‐affinitätsvermittelnden Strukturelementen in 2‐Stellung des Imidazolrings wurden 2‐Aryloxyalkyl‐ und 2‐Aminoalkylhistamine sowie das racemische 2‐(1‐Phenylethyl)histamin dargestellt und auf Histamin‐H1‐agonistische Aktivität untersucht.

  作为在咪唑环的 2-位具有 H1 亲和介导结构元素的组胺衍生物，制备了 2-芳氧基烷基和 2-氨基烷基组胺以及外消旋 2-（1-苯乙基）组胺，并研究了组胺 H1 激动活性。
• Visible-light-induced hydroalkoxymethylation of electron-deficient alkenes by photoredox catalysis
  作者：Kazuki Miyazawa、Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c3cc42695e

  日期：——

  Hydroalkoxymethylation of electron-deficient alkenes using alkoxymethyltrifluoroborates by photoredox catalysis has been developed. Highly reactive alkoxymethyl radicals can be easily generated from oxidation of alkoxymethyltrifluoroborates via a visible-light-induced SET process.

  已经开发了通过光氧化还原催化使用烷氧基甲基三氟硼酸酯对电子不足的烯烃进行的氢烷氧基甲基化。高活性的烷氧基甲基自由基可通过可见光诱导的SET过程容易地由烷氧基甲基三氟硼酸酯的氧化生成。
• A strategy for generating alkyl radicals from aliphatic esters and lactones via sequential hydrolysis and photoinduced decarboxylation
  作者：Hikaru Saito、Takayuki Kanetake、Kazuyuki Osaka、Kousuke Maeda、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.020

  日期：2015.3

  photoinduced decarboxylation of methyl aliphatic esters lead to efficient generation of alkyl radicals under mild conditions. The generated alkyl radicals react with a variety of reagents to produce addition, reduction, and substitution products. In addition, the new tin and halogen free process for alkyl radical generation is applicable to a variety of aliphatic esters including those of dipeptides, steroids

  甲基脂族酯的顺序水解和光诱导的脱羧作用导致在温和条件下有效生成烷基。生成的烷基与多种试剂反应，生成加成，还原和取代产物。另外，用于产生烷基自由基的新的无锡和卤素的方法适用于多种脂族酯，包括二肽，类固醇，糖和内酯。
• Deboronative cyanation of potassium alkyltrifluoroborates via photoredox catalysis
  作者：Jian-Jun Dai、Wen-Man Zhang、Yong-Jin Shu、Yu-Yang Sun、Jun Xu、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c6cc01530a

  日期：——

  The radical deboronative cyanation of alkyltrifluoroborates with a broad range of functional groups is enabled by visible-light photoredox catalysis.

  通过可见光光合还原催化，实现了烷基三氟硼酸酯的基团脱硼氰化反应，适用于具有广泛功能基团的化合物。
• ヨードニウム塩化合物、それを含有する光酸発生剤及び組成物、並びに、デバイスの製造方法
  申请人：東洋合成工業株式会社

  公开号：JP2018193305A

  公开（公告）日：2018-12-06

  【課題】化学増幅型レジスト用光酸発生剤及び光カチオン重合開始剤として好適に使用できる、波長３６５ｎｍのｉ線に対して高感度であり、かつ有機溶剤や樹脂に対して高溶解性のヨードニウム塩化合物の提供。【解決手段】下記のヨードニウム塩２、５、１０等に代表される新規なヨードニウム塩化合物。【選択図】図１

  这是一段关于化学增幅型光刻胶用光酸发生剂和光阳离子聚合起始剂的描述，适用于波长365nm的紫外线，对其具有高灵敏度，并且对有机溶剂和树脂具有高溶解性的碘化亚铵盐化合物。提供了新型碘化亚铵盐化合物，代表为碘化亚铵盐2、5、10等。【图示】图1