2-iodo-3-propoxypyridine | 1296206-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-3-propoxypyridine
• CAS: 1296206-80-8
• 化学式: C₈H₁₀INO
• 分子量: 263.078
• InChiKey: FJVAHLKQYGTGPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-propoxypyridine 在 盐酸 、 sodium chloride dihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(dichloroiodo)-3-propoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation, structure, and oxidative reactivity of (dichloroiodo)pyridines: recyclable hypervalent iodine reagents

  摘要：

  New pyridine-based hypervalent iodine reagents, (dichloroiodo)pyridines, were prepared by chlorination of 2-, 3-, or 4-iodopyridines with NaOCI-HCI at room temperature. Structures of 2-(dichloroiodo)pyridine and 2-(dichloroiodo)-3-propoxypyridine were established by X-ray crystallography. The new (dichloroiodo)pyridines can be used as efficient reagents for oxidation of alcohols to carbonyl compounds and also as chlorinating reagents. The reduced form of the reagents such as 2-iodo-3-propoxypyridine, can be recovered from the reaction mixture in good yields by an acid-base liquid-liquid biphasic protocol.

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.279
• 作为产物：
  描述：

  2-iodyl-3-propoxypyridine 在 苄基苯基硫醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到2-iodo-3-propoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  2-碘吡啶的制备，X射线结构和反应性：可回收的高价碘（V）试剂

  摘要：

  通过用3，3-二甲基二环氧乙烷将各自的2-碘吡啶氧化，可以制备2-碘吡啶和3-烷氧基-2-碘吡啶的四个实例。通过单晶X射线衍射分析建立2-碘基吡啶，2-碘基-3-异丙氧基吡啶和2-碘基-3-丙氧基吡啶的结构。2-碘-3-丙氧基吡啶在有机溶剂中具有中等溶解度（例如在乙腈中为1.1 mg / mL），可用作硫化物和醇类氧化的可循环试剂。该试剂的还原形式2-碘-3-丙氧基吡啶可通过用稀硫酸处理而有效地从反应混合物中分离出来，并通过加入氢氧化钠水溶液从酸性水溶液中回收。

  DOI：

  10.1021/jo200163m