7-hydroxymethyl-4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenylindole | 869959-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 7-hydroxymethyl-4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenylindole
• 英文别名: (4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenyl-1H-indol-7-yl)methanol
• CAS: 869959-94-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: KYPNPWXBATUSIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxymethyl-4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenylindole 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到di-[4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenylindol-7-yl]methane
  参考文献：
  名称：

  具有2-甲基取代基的活化吲哚的新反应模式

  摘要：

  报道了两种新的3-芳基-2-甲基-4，6-二甲氧基吲哚的合成和反应性能。这些化合物在C7处表现出典型的亲电取代和加成反应，但由于2-甲基的反应性，没有氧化二聚作用。该甲基可以被二氧化硒有效地氧化成甲醛，但是也会发生7,7'-二吲哚基硒化物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.048
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenyl-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-hydroxymethyl-4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  具有2-甲基取代基的活化吲哚的新反应模式

  摘要：

  报道了两种新的3-芳基-2-甲基-4，6-二甲氧基吲哚的合成和反应性能。这些化合物在C7处表现出典型的亲电取代和加成反应，但由于2-甲基的反应性，没有氧化二聚作用。该甲基可以被二氧化硒有效地氧化成甲醛，但是也会发生7,7'-二吲哚基硒化物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.048

文献信息

• New reactivity patterns in activated indoles with 2-methyl substituents
  作者：Ashley W. Jones、Tutik Dwi Wahyuningsih、Karin Pchalek、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.048

  日期：2005.10

  3-aryl-2-methyl-4,6-dimethoxyindoles are reported. These compounds show typical electrophilic substitution and addition reactions at C7, but not oxidative dimerisation because of the reactivity of the 2-methyl group. This methyl group can be effectively oxidised to a carbaldehyde by selenium dioxide, but formation of 7,7′-diindolylselenides also occurs.

  报道了两种新的3-芳基-2-甲基-4，6-二甲氧基吲哚的合成和反应性能。这些化合物在C7处表现出典型的亲电取代和加成反应，但由于2-甲基的反应性，没有氧化二聚作用。该甲基可以被二氧化硒有效地氧化成甲醛，但是也会发生7,7'-二吲哚基硒化物的形成。