(2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-propan-2-yloxyoxolane | 1200119-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-propan-2-yloxyoxolane
• CAS: 1200119-30-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: PHJJJHPPZMVZBI-UGGDCYSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-propan-2-yloxyoxolane 、 烯丙基三甲基硅烷 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到(2R,3S,5R)-5-allyl-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘对乳糖醇及其醚进行高度非对映选择性烯丙基化

  摘要：

  在二氯甲烷中，在-78°C下，在5 mol％碘的存在下，乳糖醇及其醚与烯丙基三甲基硅烷进行平滑烯丙基化反应，从而以高收率和高非对映选择性提供C-烯丙基呋喃糖苷。碘的使用使该方法简单，方便和实用。这是关于使用分子碘作为催化剂，将内酯与烯丙基三甲基硅烷进行烯丙基化的首次报道。增强的非对映选择性是该协议的关键功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.025