1-[[(1R,4R,5R,6R)-2-bromo-6-iodo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene | 951327-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[[(1R,4R,5R,6R)-2-bromo-6-iodo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 951327-40-5
• 化学式: C₁₈H₂₄BrIO₆
• 分子量: 543.193
• InChiKey: HWHYXNBNUHXQDM-XMTFNYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(1R,4R,5R,6R)-2-bromo-6-iodo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene 在 三乙基硼 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[(1R,4R,5S)-2-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenylsulfanylacetamide
  参考文献：
  名称：

  褐煤生物碱的化学酶学方法：（+）-brunsvigine的全合成。

  摘要：

  易得且酶促衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚3a和3b历经17个步骤，包括向褐煤碱生物碱[（- ）-1]。

  DOI：

  10.1021/ol071344y
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,7aS)-7-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-4,5-diol 在 咪唑 、 tri-iodoimidazole 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[[(1R,4R,5R,6R)-2-bromo-6-iodo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  褐煤生物碱的化学酶学方法：（+）-brunsvigine的全合成。

  摘要：

  易得且酶促衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚3a和3b历经17个步骤，包括向褐煤碱生物碱[（- ）-1]。

  DOI：

  10.1021/ol071344y

文献信息

• Chemoenzymatic Approaches to Lycorine-Type <b><i>Amaryllidaceae</i></b> Alkaloids:  Total Syntheses of <i>ent</i>-Lycoricidine, 3-<i>epi</i>-<i>ent</i>-Lycoricidine, and 4-Deoxy-3-<i>epi</i>-<i>ent</i>-lycoricidine
  作者：Maria Matveenko、Okanya J. Kokas、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol701552r

  日期：2007.8.1

  The readily available and enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 4 has been elaborated, over 11 steps including an Overman rearrangement, into the non-natural enantiomer, (-)-1, of the alkaloid lycoricidine [(+)-1]. Related chemistries have provided analogues 18, 19, and 26.