O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α,β-L-rhamnopyranosyl trichloroacetamidate | 497869-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α,β-L-rhamnopyranosyl trichloroacetamidate
• CAS: 497869-64-4
• 化学式: C₇₁H₇₅Cl₃N₂O₁₅
• 分子量: 1302.74
• InChiKey: DIXQBVGJIDFTLT-TWWQBEDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.08
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  182.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α,β-L-rhamnopyranosyl trichloroacetamidate 在 三氟化硼乙醚 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-trifluoroacetamidopropyl (2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorylated fragments of Streptococcus pneumoniae type 19F capsular polysaccharide

  摘要：

  血清型19F是肺炎链球菌中最具毒力的血清型之一，能够引起脑膜炎、中耳炎、脓毒血症和肺炎。对感染的有效保护是通过针对其荚膜多糖（CPS）的抗体介导的，该多糖由三糖重复单元（→4-β-D-ManpNAc-(1→4)-α-D-Glcp-(1→2)-α-L-Rhap-1→）通过磷酸二酯桥接而成。不幸的是，CPS通常是T细胞非依赖性2型免疫原。因此，将假定的糖类半抗原与蛋白质载体结合，以激发T细胞参与，已被证明在增强免疫应答方面极为有效。在一个旨在确定不同结构因素在新疫苗对肺炎链球菌19F型免疫原性中所起作用的项目中，我们计划合成一系列三糖重复单元衍生物，其中磷酸基团a) 缺失；b) 仅与鼠李糖单元相连；或c) 仅与N-乙酰甘露糖胺单元相连。a型和c型化合物还带有适当的连接 spacer，以便与蛋白质载体结合。此外，还进行了CPS重复单元二聚体的合成，其中磷酸二酯桥接两个重复单元。

  DOI：

  10.1039/b205684d
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α,β-L-rhamnopyranosyl trichloroacetamidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorylated fragments of Streptococcus pneumoniae type 19F capsular polysaccharide

  摘要：

  血清型19F是肺炎链球菌中最具毒力的血清型之一，能够引起脑膜炎、中耳炎、脓毒血症和肺炎。对感染的有效保护是通过针对其荚膜多糖（CPS）的抗体介导的，该多糖由三糖重复单元（→4-β-D-ManpNAc-(1→4)-α-D-Glcp-(1→2)-α-L-Rhap-1→）通过磷酸二酯桥接而成。不幸的是，CPS通常是T细胞非依赖性2型免疫原。因此，将假定的糖类半抗原与蛋白质载体结合，以激发T细胞参与，已被证明在增强免疫应答方面极为有效。在一个旨在确定不同结构因素在新疫苗对肺炎链球菌19F型免疫原性中所起作用的项目中，我们计划合成一系列三糖重复单元衍生物，其中磷酸基团a) 缺失；b) 仅与鼠李糖单元相连；或c) 仅与N-乙酰甘露糖胺单元相连。a型和c型化合物还带有适当的连接 spacer，以便与蛋白质载体结合。此外，还进行了CPS重复单元二聚体的合成，其中磷酸二酯桥接两个重复单元。

  DOI：

  10.1039/b205684d

文献信息

• Synthesis, molecular dynamics simulations, and biology of a carba-analogue of the trisaccharide repeating unit of Streptococcus pneumoniae 19F capsular polysaccharide
  作者：Laura Legnani、Silvia Ronchi、Silvia Fallarini、Grazia Lombardi、Federica Campo、Luigi Panza、Luigi Lay、Laura Poletti、Lucio Toma、Fiamma Ronchetti、Federica Compostella

  DOI：10.1039/b911323a

  日期：——

  The synthesis of a carba-analogue corresponding to the trisaccharide repeating unit of Streptococcus pneumoniae type 19F capsular polysaccharide, where a residue of carba-L-rhamnose has been inserted into the natural trisaccharide in place of L-rhamnose, is described. The conformational properties of the analogue were investigated with the aid of molecular dynamics simulations and were strictly analogous to those of the natural compound. The biological activity of the carba-analogue was comparable to that of the corresponding natural repeating unit, thus suggesting that this compound, more stable to hydrolysis, is a good mimic of the natural structure.

  描述了与肺炎链球菌19F型荚膜多糖三糖重复单元对应的碳水化合物类似物的合成，其中碳水化合物-L-鼠李糖的残基被插入天然三糖中代替L-鼠李糖。借助分子动力学模拟研究了类似物的构象特性，其与天然化合物的构象特性严格相似。碳水化合物类似物的生物活性与相应的天然重复单元的生物活性相当，因此表明该化合物对水解更稳定，是天然结构的良好模仿物。