5-Chloro-3-methoxy-1-paramethoxyphenyl-2(1H)-pyrazinone | 130879-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-3-methoxy-1-paramethoxyphenyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 5-Chloro-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-one
• CAS: 130879-26-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 266.684
• InChiKey: RRPJJCOEMUTGCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-3-methoxy-1-paramethoxyphenyl-2(1H)-pyrazinone 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 methyl 4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-氯-2（1 H）-吡嗪酮与环状和单取代烯烃以及N-丙烯酰基取代的手性助剂的（不对称）环加成反应中的立体和区域化学

  摘要：

  5-氯-2（1 H）-吡嗪酮1与各种亲二烯体的环加成反应用于生成相应的2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。桥联加合物还原或水解后，通过分析1 H NMR光谱中的偶联和NOE图谱确定区域和立体化学结构。对于对称的双亲二烯体，仅形成内加合物。1与丙烯酸甲酯和乙基乙烯基醚反应的区域化学，以及N-丙烯酰基取代的手性助剂（4 S）-4-异丙基-1-甲基四氢-2 H的不对称诱导-咪唑-2-酮在很大程度上取决于1的3个取代基的给电子或吸引性质和大小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00179-x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,5-Dichloro-1-paramethoxyphenyl-2(1H)-pyrazinone 在 sodium hydride 作用下， 反应 0.17h， 生成 5-Chloro-3-methoxy-1-paramethoxyphenyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  由2（1h）吡嗪酮和乙炔生成特定取代的吡啶和吡啶酮：FMO说明

  摘要：

  标题化合物获自各种取代的2（1H）吡嗪酮与炔属衍生物的反应。实验证据指出了两步机理：Diels Alder环加成反应，然后通过两个竞争性Diels Alder逆向反应将加合物立即分解为标题产物。一个简单的FMO模型可以说明产物分布高度依赖于反应物的取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87770-x

文献信息

• Stereo- and regiochemistry in the (asymmetric) cycloaddition reaction of 5-chloro-2(1 H )-pyrazinones with cyclic and monosubstituted alkenes and with a N -acryloyl substituted chiral auxiliary
  作者：Frederik J.R Rombouts、David A.J Vanraes、Jo Wynendaele、Patrick K Loosen、Ingrid Luyten、Suzanne Toppet、Frans Compernolle、Georges J Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00179-x

  日期：2001.4

  The cycloaddition of 5-chloro-2(1H)-pyrazinones 1 with various dienophiles was used to generate the corresponding 2,5-diazabicyclo[2.2.2]octanes. Following reduction or hydrolysis of the bridged adducts, the regio- and stereochemical structure was determined by analysis of the coupling and NOE patterns in the 1H NMR spectra. With symmetric dienophiles the endo adducts are formed exclusively. The regiochemistry

  5-氯-2（1 H）-吡嗪酮1与各种亲二烯体的环加成反应用于生成相应的2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。桥联加合物还原或水解后，通过分析1 H NMR光谱中的偶联和NOE图谱确定区域和立体化学结构。对于对称的双亲二烯体，仅形成内加合物。1与丙烯酸甲酯和乙基乙烯基醚反应的区域化学，以及N-丙烯酰基取代的手性助剂（4 S）-4-异丙基-1-甲基四氢-2 H的不对称诱导-咪唑-2-酮在很大程度上取决于1的3个取代基的给电子或吸引性质和大小。
• Generation of specifically substituted pyridines and pyridones from 2(1h) pyrazinones and acetylenes : A FMO description
  作者：M. Tutonda、D. Vanderzande、M. Hendrickx、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87770-x

  日期：1990.1

  The title compounds were obtained from reaction of variously substituted 2(1H)pyrazinones with acetylenic derivatives. Experimental evidence points out to a two step mechanism : a Diels Alder cycloaddition followed by immediate decomposition of the adducts into the title products via two competitive retro Diels Alder reactions. The product distribution, which is shown to be highly dependent on the

  标题化合物获自各种取代的2（1H）吡嗪酮与炔属衍生物的反应。实验证据指出了两步机理：Diels Alder环加成反应，然后通过两个竞争性Diels Alder逆向反应将加合物立即分解为标题产物。一个简单的FMO模型可以说明产物分布高度依赖于反应物的取代模式。