2-(4-isopropyl-phenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine | 698391-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-isopropyl-phenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 2-(4-propan-2-ylphenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 698391-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: AZXZYRDXGKNPLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isopropyl-phenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型 1H-吡唑- [3,4-b] 吡啶基赖氨酸脱甲基酶 5B 抑制剂，具有潜在的抗前列腺癌活性，可扰乱磷酸肌醇 3-激酶/AKT 通路

  摘要：

  赖氨酸脱甲基酶 5B (KDM5B) 是 Jumonji AT-rich interactive domain 1 家族的成员。其主要功能是使二/三甲基组蛋白H3赖氨酸4去甲基化，在癌症的发生发展中起着至关重要的作用。在这项研究中，我们根据之前的工作对 KDM5B 抑制剂进行了基于结构的优化，我们合成的活性最高的化合物是11ad。分子建模研究和热位移分析表明，11ad在分子和细胞水平上特异性靶向 KDM5B。至关重要的是，11ad在异种移植模型中表现出良好的药代动力学特性和抗前列腺癌活性。此外，出乎意料的是， 11ad的特异性发现前列腺癌与其抑制磷酸肌醇 3-激酶/AKT 通路有关。这是影响该通路的 KDM5B 抑制剂的第一份报告。总之，我们的研究结果表明11ad是一种新型 KDM5B 抑制剂，可作为开发前列腺癌治疗方法的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115250
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯肼盐酸盐 、 2-氯丙烯腈 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-isopropyl-phenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型 1H-吡唑- [3,4-b] 吡啶基赖氨酸脱甲基酶 5B 抑制剂，具有潜在的抗前列腺癌活性，可扰乱磷酸肌醇 3-激酶/AKT 通路

  摘要：

  赖氨酸脱甲基酶 5B (KDM5B) 是 Jumonji AT-rich interactive domain 1 家族的成员。其主要功能是使二/三甲基组蛋白H3赖氨酸4去甲基化，在癌症的发生发展中起着至关重要的作用。在这项研究中，我们根据之前的工作对 KDM5B 抑制剂进行了基于结构的优化，我们合成的活性最高的化合物是11ad。分子建模研究和热位移分析表明，11ad在分子和细胞水平上特异性靶向 KDM5B。至关重要的是，11ad在异种移植模型中表现出良好的药代动力学特性和抗前列腺癌活性。此外，出乎意料的是， 11ad的特异性发现前列腺癌与其抑制磷酸肌醇 3-激酶/AKT 通路有关。这是影响该通路的 KDM5B 抑制剂的第一份报告。总之，我们的研究结果表明11ad是一种新型 KDM5B 抑制剂，可作为开发前列腺癌治疗方法的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115250

文献信息

• [EN] TETRAZOLE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAZOLIQUES COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS À L'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009150614A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to tetrazole compounds of formula (I) wherein X, Y, Z, R1, R2 and R3 are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  该发明涉及式(I)的四唑化合物，其中X、Y、Z、R1、R2和R3如描述中所述；其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是促进睡眠药物的药物受体拮抗剂。
• TETRAZOLE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110086889A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The invention relates to tetrazole compounds of formula (I) wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 and R 3 are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  该发明涉及式（I）的四唑化合物，其中X、Y、Z、R1、R2和R3如描述中所述；其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是促进睡眠的药物。
• N-aryl-4,5-diaminopyrazoles and dyes containing said compounds
  申请人：Goettel Otto

  公开号：US20050081312A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  N-Aryl-4,5-diaminopyrazole of formula (I) or a physiologically compatible salt thereof of an organic or inorganic acid wherein R1 and R2 independently of each other denote a hydrogen atom, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl group, a hydroxyl group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -monohydroxyalkyl group, a straight-chain or branched C 3 -C 6 -dihydroxyalkyl group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkoxy group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -hydroxyalkoxy group, a straight-chain or branched C 3 -C 6 -dihydroxyalkoxy group, an amino group, a C 1 -C 4 -monoalkylamino group, a di(C 1 -C 4 )-alkylamino group, a halogen atom, a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group; Y stands for a nitrogen atom or a C—R3 group, wherein C is a carbon atom of the aromatic ring and R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -hydroxyalkyl group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkoxy group, a straight-chain or branched C 2 -C 6 -hydroxyalkoxy group or a straight-chain or branched C 2 -C 6 -alkoxyalkoxy group; X denotes an acid radical and n has a value from 0 to 3; provided that when Y stands for a C—R3 group, at least one of the R1, R2 and R3 groups is different from hydrogen; as well as colorants for keratin fibers containing these compounds.

  式（I）的N-芳基-4,5-二氨基吡唑或其有机或无机酸的生理相容性盐，其中R1和R2独立地表示氢原子，直链或支链C1-C6烷基，羟基，直链或支链C1-C6单羟基烷基，直链或支链C3-C6双羟基烷基，直链或支链C1-C6烷氧基，直链或支链C1-C6羟基烷氧基，直链或支链C3-C6双羟基烷氧基，氨基，C1-C4单烷基氨基基，二(C1-C4)-烷基氨基基，卤原子，二氟甲基基或三氟甲基基; Y表示氮原子或C-R3基团，其中C是芳环的碳原子，R3是氢原子，卤原子，直链或支链C1-C6烷基，直链或支链C1-C6羟基烷基，直链或支链C1-C6烷氧基，直链或支链C2-C6羟基烷氧基或直链或支链C2-C6烷氧基烷氧基; X表示酸基团，n的值为0到3; 前提是当Y表示C-R3基团时，R1，R2和R3中至少有一个不同于氢;以及含有这些化合物的角蛋白纤维染料。
• BENZIMIDAZOLYL-METHYL UREA DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160200686A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to benzimidazolyl-methyl urea derivatives of formula (I), wherein n, D, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及公式（I）的苯并咪唑基甲基脲衍生物，其中n，D，E，R1，R2，R3，R4，R6，R7，R8和R9如说明书所定义，它们的制备以及它们作为药物活性化合物的用途。
• N-ARYL-4,5-DIAMINOPYRAZOLE UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE FÄRBEMITTEL
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1562540A1

  公开（公告）日：2005-08-17