8-chloro-3-methyl-10-α-naphthyl-5-deazaflavin | 129749-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-chloro-3-methyl-10-α-naphthyl-5-deazaflavin
• 英文别名: 8-chloro-3-methyl-10-naphthalen-1-ylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 129749-59-3
• 化学式: C₂₂H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 387.825
• InChiKey: VXMKCQWMAMOIFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-3-methyl-10-α-naphthyl-5-deazaflavin 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, KIYOSHI;KIMURA, TEIJI;CHEN, XING;KAWAMOTO, TETSUJI;YONEDA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 312-317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-6-(naphthalen-1-ylamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 2,4-二氯苯甲醛 生成 8-chloro-3-methyl-10-α-naphthyl-5-deazaflavin
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, KIYOSHI;KIMURA, TEIJI;CHEN, XING;KAWAMOTO, TETSUJI;YONEDA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 312-317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric reduction with 5-deazaflavin. II. Synthesis of some chiral 5-deazaflavin derivatives.
  作者：Kiyoshi TANAKA、Teiji KIMURA、Xing CHEN、Tetsuji KAWAMOTO、Fumio YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.312

  日期：——

  For the purpose of development of functional biomimetic coenzyme models, we prepared some new types of chiral 5-deazaflavin derivatives. Syntheses of 5-deazaflavin derivatives possessing a chiral substituent at the C(6) position, (13), and a chiral tertiary asymmetric carbon center at C(5) (15a, b, 17a, b, and 18a, b) were achieved in rather satisfactory yield. Preliminary experiments on asymmetric reduction of ethyl benzoylformate with 15a, b were carried out in order to investigate the efficiency of the models thus obtained, resulting in moderate or low asymmetric induction.

  为了开发功能性仿生辅酶模型，我们制备了一些新型手性 5-脱氮黄素衍生物。我们合成了在 C(6)位具有手性取代基(13)和在 C(5)位具有手性三级不对称碳中心的 5-脱氮黄素衍生物（15a、b、17a、b 和 18a、b），并取得了相当令人满意的收率。为了研究由此获得的模型的效率，我们用 15a、b 对苯甲酰甲酸乙酯进行了不对称还原的初步实验，结果发现不对称诱导的程度适中或较低。