| 64186-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 64186-43-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: SSUHZQRRHWNQCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 高氯酸 、 PPA 、 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid (4aR,10aR)-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-Taxodione、(±)-Ferruginol 和 (±)-Sugiol 的便捷合成

  摘要：

  β-环柠檬醛(4)的缩合；在萘化锂存在下与 3-异丙基-4-甲氧基苄基氯 (5) 反应得到醇 (6)，然后将其氧化为相应的 α,β-不饱和酮 (7)。7 与多磷酸的分子内环化产生 (±)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-6-one (8) 及其顺式异构体 (9)，然后通过烯醇成功转化为 8醋酸盐 (11)。8酮用三溴化硼去甲基化得到苯酚(18)，然后用氢化铝锂还原得到相应的醇(19)。用过氧化苯甲酰将 19 中的 C-11 位氧化得到 (±)-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-6β,11-diol (20)，它用氢化铝锂还原并随后氧化用琼斯试剂，得到 (±)-紫杉二酮 (1)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1575
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-异丙基苄醇 在 氯化亚砜 、 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-Taxodione、(±)-Ferruginol 和 (±)-Sugiol 的便捷合成

  摘要：

  β-环柠檬醛(4)的缩合；在萘化锂存在下与 3-异丙基-4-甲氧基苄基氯 (5) 反应得到醇 (6)，然后将其氧化为相应的 α,β-不饱和酮 (7)。7 与多磷酸的分子内环化产生 (±)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-6-one (8) 及其顺式异构体 (9)，然后通过烯醇成功转化为 8醋酸盐 (11)。8酮用三溴化硼去甲基化得到苯酚(18)，然后用氢化铝锂还原得到相应的醇(19)。用过氧化苯甲酰将 19 中的 C-11 位氧化得到 (±)-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-6β,11-diol (20)，它用氢化铝锂还原并随后氧化用琼斯试剂，得到 (±)-紫杉二酮 (1)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1575