3,7-anhydro-2,4-dideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-nononitrile | 114474-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-anhydro-2,4-dideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-nononitrile
• 英文别名: 2-[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]acetonitrile
• CAS: 114474-83-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: NOKFHTJIEHJFBV-SYLRKERUSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-2,4-dideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-nononitrile 生成 methyl 3,7-anhydro-2,4-dideoxy-D-glycero-D-talo-nononate
  参考文献：
  名称：

  LUTHMAN, KRISTINA;CLAESSON, ALF;JANSSON, ANITA M.;PRING, BRIAN G., CARBOHYDR. RES., 166,(1987) N 2, 233-251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-1-O-toluene-p-sulphonyl-D-glycero-D-talo-octitol 生成 3,7-anhydro-2,4-dideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-nononitrile
  参考文献：
  名称：

  LUTHMAN, KRISTINA;CLAESSON, ALF;JANSSON, ANITA M.;PRING, BRIAN G., CARBOHYDR. RES., 166,(1987) N 2, 233-251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of analogues of 3-deoxy-d-manno-octulosonic acid (KDO) as potential inhibitors of CMP-KDO synthetase
  作者：Kristina Luthman、Alf Claesson、Anita M. Jansson、Brian G. Pring

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80060-5

  日期：1987.9

  A series of derivatives of the 2-deoxy analogue of beta-KDO (2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-talo-octonic acid; ammonium salt, 2) has been synthesised as potential inhibitors of CMP-KDO synthetase, starting from methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo- octonate and replacing the CO2Me group attached to C-2 variously by CONH2, CONHOH, CH2OH, CH2PO(OH)(O-NH4+), COCH2PO(OH)(O-H3N+pheny)

  已合成了β-KDO的2-脱氧类似物的一系列衍生物（2,6-脱水-3-脱氧-D-甘油-D-talo-辛酸;铵盐，2）作为CMP-的潜在抑制剂KDO合成酶，从2,6-脱水3-脱氧-4,5：7,8-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-滑石酸甲酯开始，并以各种方式取代连接至C-2的CO2Me基团由CONH2，CONHOH，CH2OH，CH2PO（OH）（O-NH4 +），COCH2PO（OH）（O-H3N + pheny），CH2CO2-NH4 +，CON-HCH2CO2-NH4 +，CONHBn，CONHHexyl，CO2Bn和CO2Hexyl合成。在这些衍生物中，异羟肟酸（CONHOH）是CMP-KDO合成酶的最佳抑制剂，但效力不及2。