1-(3-bromophenyl)-2-(diethylamino)ethanone | 106672-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2-(diethylamino)ethanone
• CAS: 106672-39-3
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• mdl: MFCD12146912
• 分子量: 270.169
• InChiKey: GHOXAXHUPBBDPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((1-(3-bromophenyl)vinyl)oxy)-N,N-diethyl-1,1-dimethylsilanamine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1-(3-bromophenyl)-2-(diethylamino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过具有高价碘试剂的Umpolung对酮进行灵活的立体选择性官能化

  摘要：

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400405

文献信息

• N,N-dialkylaminomethyltributyltins as precursors of (N,N-dialkylaminomethyl) ketones
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84529-3

  日期：——
• VERLHAC, J. -B.;QUINTARD, J. -P., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 21, 2361-2364
  作者：VERLHAC, J. -B.、QUINTARD, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• Flexible Stereoselective Functionalizations of Ketones through Umpolung with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Pushpak Mizar、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201400405

  日期：2014.6.2

  The functionalization of carbonyl compounds in the α‐position has gathered much attention as a synthetic route because of the wide biological importance of such products. Through polarity reversal, or “umpolung”, we show here that typical nucleophiles, such as oxygen, nitrogen, and even carbon nucleophiles, can be used for addition reactions after tethering them to enol ethers. Our findings allow novel

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。