4-(苯硫基)乙酰乙酸乙酯 | 25907-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-(苯硫基)乙酰乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(phenylthio)-acetoacetate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-4-phenyl-thiobutanoate；Ethyl 3-oxo-4-phenylsulfanyl-butanoate；ethyl 3-oxo-4-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 25907-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• mdl: MFCD00026909
• 分子量: 238.307
• InChiKey: LLGOMIPFKKCDSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.17

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯硫基)乙酰乙酸乙酯 在 Raney-Ni (W₄) bakers' yeast 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基-4-苯基硫代丁酸乙酯：通过面包师酵母还原而合成，并用作对映体纯的β-内酰胺的前体

  摘要：

  面包师的酵母还原3-氧代-4-苯基硫代丁酸乙酯得到（R）-3-羟基-4-苯基硫代丁酸乙酯，其ee＞ 99％。所得对映体纯的醇易于通过草酸酯衍生物转化为β-内酰胺，而不会损失其对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01693-0
• 作为产物：
  描述：

  4-溴乙酰乙酸乙酯 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATO T.; SATO M.; KIMURA H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1979, NO 2, 529-532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of functionalized diaryl sulfides based on regioselective one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Muhammad A. Rashid、Nasir Rasool、Muhammad Adeel、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.010

  日期：2008.4

  Functionalized diaryl sulfides were prepared based on one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes.

  基于1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯的一锅法环化制备官能化的二芳基硫醚。
• Synthesis and in vitro anti-hepatitis B virus activities of some ethyl 5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylates
  作者：Chunshen Zhao、Yanfang Zhao、Huifang Chai、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.033

  日期：2006.4

  ethyl 5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylates 6A-10T were synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activities in 2.2.15 cells. The IC50 and selective index of inhibition on replication of HBV DNA of compounds 10(L) (1.52 microg/ml, 9.38) and 10(P) (2.00 microg/ml, 8.85) were higher than those of the other evaluated compounds including lamivudine (7.02). Compounds 7E and 10J exhibited

  合成了一系列5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯6A-10T，并评估了它们在2.2.15细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。化合物10（L）（1.52 microg / ml，9.38）和10（P）（2.00 microg / ml，8.85）对HBV DNA复制的抑制作用的IC50和选择性指数高于包括拉米夫定在内的其他评估化合物（7.02）。化合物7E和10J表现出显着的抗HBV活性，这些化合物复制HBV DNA的IC50值分别为24.90和15.41 microg / ml，远比阳性对照拉米夫定228.00 microg / ml强。
• A Facile Synthesis and Discovery of Highly Functionalized Tetrahydro-pyridines and Pyridines as Antimycobacterial Agents
  作者：Suresh Kumar Raju、Michael Rajesh Stephen、Perumal Subbu、Banerjee Debjani、Yogeeswari Perumal、Sriram Dharmarajan

  DOI：10.1248/cpb.58.602

  日期：——

  The four-component reaction of ethyl-3-oxo-4-(arylsulfanyl)butanoate, substituted aromatic aldehydes and ammonium acetate afforded novel ethyl 4-hydroxy-2,6-diaryl-5-(arylsulfanyl)-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylates. These tetrahydro-pyridine esters upon dehydrogenation with dichlorodicyanobenzoquinone (DDQ) afforded highly functionalized pyridines in excellent yields. These novel heterocycles were screened for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using agar dilution method. Among the compounds screened, ethyl 2,6-di(2-bromophenyl)-4-hydroxy-5-(phenylsulfanyl)-3-pyridinecarboxylate was found to be the most active with a minimum inhibitory concentration of 1.33 μM against Mycobacterium tuberculosis and is 5.74 and 38.17 times more potent than the first line anti-tuberculosis (TB) drugs, ethambutol and pyrazinamide respectively.

  由乙基-3-氧代-4-(芳硫基)丁酸酯、取代芳香醛和乙酸铵进行四组分反应，得到了新型乙基4-羟基-2,6-二芳基-5-(芳硫基)-1,2,5,6-四氢-3-吡啶甲酸酯。这些四氢吡啶酯经二氯二氰苯醌（DDQ）脱氢反应后，以优异的产率得到了功能化的吡啶。这些新型杂环化合物通过琼脂稀释法对其体外抗结核活性进行了筛选，发现乙基2,6-二(2-溴苯基)-4-羟基-5-(苯硫基)-3-吡啶甲酸酯活性最高，其对结核杆菌的最低抑制浓度为1.33微摩尔，比一线抗结核药物乙胺丁醇和吡嗪酰胺分别强5.74倍和38.17倍。
• An efficient five-component synthesis of thioether containing dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles: a green domino strategy
  作者：Vediyappan Ramesh、Sivakumar Shanmugam、Natarajan Savitha Devi

  DOI：10.1039/c6nj02313d

  日期：——

  An efficient route for the synthesis of novel thioether containing dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles has been accomplished via a solvent-free, catalyst-free, one-pot, five component domino strategy. This synthetic approach offers several advantages such as an easy work-up, no need for purification techniques and a short reaction time with good atom economy and high yields of the products (81–86%).

  通过无溶剂，无催化剂，一锅，五组分多米诺骨牌策略，已经成功地完成了一种新型的含有二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的硫醚合成方法。这种合成方法具有许多优点，例如后处理容易，无需纯化技术，反应时间短，原子经济性好，产物收率高（81-86％）。
• Deconstructing Noncovalent Kelch-like ECH-Associated Protein 1 (Keap1) Inhibitors into Fragments to Reconstruct New Potent Compounds
  作者：Jakob S. Pallesen、Dilip Narayanan、Kim T. Tran、Sara M. Ø. Solbak、Giuseppe Marseglia、Louis M. E. Sørensen、Lars J. Høj、Federico Munafò、Rosa M. C. Carmona、Anthony D. Garcia、Haritha L. Desu、Roberta Brambilla、Tommy N. Johansen、Grzegorz M. Popowicz、Michael Sattler、Michael Gajhede、Anders Bach

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02094

  日期：2021.4.22

  Keap1–Nrf2 PPI inhibitors were dissected into 77 fragments in a fragment-based deconstruction reconstruction (FBDR) study and tested in four orthogonal assays. This gave 17 fragment hits of which six were shown by X-ray crystallography to bind in the Keap1 Kelch binding pocket. Two hits were merged into compound 8 with a 220–380-fold stronger affinity (Ki = 16 μM) relative to the parent fragments. Systematic

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。