ethyl 3-oxo-4-phenylsulfonylbutanoate | 97138-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-4-phenylsulfonylbutanoate
• 英文别名: Butanoic acid, 3-oxo-4-(phenylsulfonyl)-, ethyl ester；ethyl 4-(benzenesulfonyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 97138-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅S
• 分子量: 270.306
• InChiKey: UWOYQILWJSNYPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-4-phenylsulfonylbutanoate 在 sodium azide 、 2-chloro-1-ethylpyridinium tetrafluoroborate 作用下， 生成 4-Benzenesulfonyl-2-diazo-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Monteiro, H. J., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 8, p. 983 - 992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯硫基)乙酰乙酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 ethyl 3-oxo-4-phenylsulfonylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Monteiro, H. J., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 8, p. 983 - 992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Enantioselective Reduction of Ketones with <i>Daucus carota</i> Root
  作者：J. S. Yadav、S. Nanda、P. Thirupathi Reddy、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1021/jo010399p

  日期：2002.5.1

  active alcohols are the potential chiral building blocks for the synthesis of pharmaceutically important molecules and asymmetric chiral ligands. Hence, this biocatalytic approach is found to be the most suitable for the preparation of a wide range of chiral alcohols and gave inspiration for the development of a new biotechnological process.

  通过使用Daucus carota（根），可以有效地将各种手性酮（例如乙酰庚酮，α-叠氮基芳基酮，β-酮酸酯以及脂族无环和环状酮）新颖有效地还原为相应的光学活性仲醇，并具有中等至优异的化学收率。已经描述了在水性培养基中在极其温和和环境友好的条件下的植物细胞。这些旋光性醇中的许多是合成重要的药物分子和不对称手性配体的潜在手性结构单元。因此，发现这种生物催化方法最适合于制备多种手性醇，并为开发新的生物技术方法提供了启发。
• Enzymatic process for the preparation of optically active alcohols from ketones using tuberous root Daucus carota
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US07056540B2

  公开（公告）日：2006-06-06

  The present invention relates to an enzymatic process for the preparation of optically active chiral alcohols using tuberous root Daucus carota; particularly invention relates to an enzymatic process for the preparation of optically active alcohols by enantioselective reduction of corresponding ketones using tuberous root Daucus carota.

  本发明涉及使用胡萝卜块茎根制备光学活性手性醇的酶法过程；特别是涉及使用胡萝卜块茎根对相应酮进行对映选择性还原制备光学活性醇的酶法过程。
• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Heteroatom Substituted β-Keto Esters
  作者：Weizheng Fan、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Tao、Xiaoming Li、Ying Yao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo201822k

  日期：2011.11.18

  A series of enantiomerically pure γ-heteroatom substituted β-hydroxy esters were synthesized with high enantioselectivities (up to 99.1% ee) by hydrogenation of γ-heteroatom substituted β-keto esters in the presence of Ru-(S)-SunPhos catalyst. These asymmetric hydrogenations provide key building blocks for a variety of naturally occurring and biologically active compounds.

  在Ru- （S）-SunPhos催化剂存在下，通过氢化γ-杂原子取代的β-酮酯，合成了一系列具有高对映选择性（高达99.1％ee）的对映体纯的γ-杂原子取代的β-羟基酯。这些不对称氢化为各种天然存在的生物活性化合物提供了重要的组成部分。
• Organocatalytic Selective [3 + 2] Cycloadditions: Synthesis of Functionalized 5-Arylthiomethyl-1,2,3-triazoles and 4-Arylthio-1,2,3-triazoles
  作者：G. Surendra Reddy、L. Mallikarjuna Reddy、A. Suresh Kumar、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02247

  日期：2020.12.4

  respectively, in a regioselective manner with high yields/rates. With controlled and online NMR experiments, we proved that the reaction path is following the organocatalytic enolization through selective deprotonation followed by a [1,3]-H shift. Surprisingly, the [3 + 2] cycloaddition of aryl/vinyl/alkyl azides with the in situ-generated equilibrated thermodynamic ↔ kinetic enolates furnished the highly

  各种1-芳基-3-（芳硫基）丙烷-2-酮和1-烷基-3-（芳硫基）丙烷-2-酮与不同芳基的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]环加成（OrgAKC）据报道，在环境条件下，/乙烯基/烷基叠氮化物可提供具有医学重要性的1,4-二取代-5-芳硫基甲基1,2,3-三唑和1,5-二取代-4-芳硫基1,2,3-三唑分别以区域选择性的方式以高产率/速率。通过受控和在线NMR实验，我们证明了反应路径遵循有机催化烯化反应，该反应通过选择性去质子化，然后发生[1,3] -H位移。令人惊讶的是，原位芳基/乙烯基/烷基叠氮化物的[3 + 2]环加成反应生成的平衡热力学dynamic动力学烯醇化物通过区分它们的反应性而提供了高度区域选择性的功能丰富的1,2,3-三唑。这是有关用不对称羰基化合物原位生成的烯醇类区域异构体研究选择性OrgAKC的第一份报告。通过一些受控实验，机理研究和应用来说明反应的可持续性。
• Facile domino reactions in the statistically controlled product- and stereoselective synthesis of densely functionalized cis-1,4-cyclohexa-1,4-dienes and trans,trans-trisubstituted-1,2,5,6-tetrahydropyridines
  作者：Palani Sokkan Harikrishnan、Stephen Michael Rajesh、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.071

  日期：2012.7

  The domino reactions of ethyl 3-oxo-4-(arylsulfonyl)butanoates with aromatic aldehydes in a 2:1 molar ratio in the presence of a catalytic amount of ammonium acetate furnished densely functionalized cyclohexa-1,4-dienes stereoselectively, while the domino reactions of ethyl 3-oxo-4-(arylsulfonyl)butanoates, aromatic aldehydes, and ammonium acetate in a 1:2:2 molar ratio afforded highly functionalized 1,2,5,6-tetrahydropyridines stereoselectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.