ethyl (E)-3-methyl-5-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-5-(2-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-enoate | 1432441-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-methyl-5-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-5-(2-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-enoate
• CAS: 1432441-15-0
• 化学式: C₂₃H₄₀O₆
• 分子量: 412.567
• InChiKey: ZCMQDVVEMWTPOG-CUJDOVSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-methyl-5-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-5-(2-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-enoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl (2E,6E)-3,7-dimethyl-9-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-5-(2-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)nona-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  米曲霉中吲哚-二萜帕西林生物合成机制的重构

  摘要：

  以paxilline 为代表的吲哚-二萜具有源自吲哚和香叶基香叶基二磷酸酯的共同五环核心骨架。为了阐明paspaline型六环骨架的详细生物合成机制，我们检查了米曲霉NSAR1中paxilline生物合成机制的重建。六个 pax 基因的逐步引入使我们能够分离所有生物合成中间体并合成 paxilline。对关键酶异戊二烯转移酶 PaxC 和环化酶 PaxB 的体外和体内研究使我们能够阐明这些酶的实际底物。使用分离的和合成的环氧化物底物，已经证实了用于构建核心结构的高度有趣的逐步环氧化/环化机制。此外，我们还演示了“串联变换” 使用单个载体同时引入两个基因（paxG/paxB、pAdeA；paxP/paxQ、pUNA）。这可能为重建策略以合成更复杂的真菌代谢物提供进一步的选择。

  DOI：

  10.1021/ja3116636
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6S)-6,7-isopropylidenedioxy-3,7-dimethyl-2-octenyl bromide 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (E)-3-methyl-5-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-5-(2-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  米曲霉中吲哚-二萜帕西林生物合成机制的重构

  摘要：

  以paxilline 为代表的吲哚-二萜具有源自吲哚和香叶基香叶基二磷酸酯的共同五环核心骨架。为了阐明paspaline型六环骨架的详细生物合成机制，我们检查了米曲霉NSAR1中paxilline生物合成机制的重建。六个 pax 基因的逐步引入使我们能够分离所有生物合成中间体并合成 paxilline。对关键酶异戊二烯转移酶 PaxC 和环化酶 PaxB 的体外和体内研究使我们能够阐明这些酶的实际底物。使用分离的和合成的环氧化物底物，已经证实了用于构建核心结构的高度有趣的逐步环氧化/环化机制。此外，我们还演示了“串联变换” 使用单个载体同时引入两个基因（paxG/paxB、pAdeA；paxP/paxQ、pUNA）。这可能为重建策略以合成更复杂的真菌代谢物提供进一步的选择。

  DOI：

  10.1021/ja3116636