(S)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-aminopropanamide | 145118-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-aminopropanamide
• 英文别名: N^ω-(L-Alanyl)tryptamine；L-alanine tryptamide；(2S)-2-amino-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]propanamide
• CAS: 145118-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• mdl: MFCD08282640
• 分子量: 231.297
• InChiKey: BXRMLVCQKPUWLI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  515.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-aminopropanamide 在 sodium methylate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (S)-N-(1-(2-(1H-indol-3-yl)ethylamino)-1-oxopropan-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-(3-(4-Hydroxyphenyl)-propenoyl)-amino acid tryptamides as SIRT2 inhibitors

  摘要：

  A series of N-(3-(4-hydroxyphenyl)-propenoyl)-amino acid tryptamides was based on a previously reported new SIRT2 inhibitor from our group, and it was designed to study if the molecular size of the compound could be reduced. The most potent compounds, N-(3-(4-hydroxyphenyl)-propenoyl)-2-aminoisobutyric acid tryptamide and N-(3-(4-hydroxyphenyl)-propenoyl)-L-alanine tryptamide, were equipotent, 30% smaller in molecular weight, and slightly more selective (SIRT2/SIRT1) than the parent compound. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(S)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-aminopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Tricladins A和B的全合成及其绝对构型的鉴定

  摘要：

  从1- Boc丙氨酸精制了三旋蛋白A和B的（S）-和（R）-对映异构体的简明合成。通过手性柱色谱分离非对映中间体，并通过观察到的NOE与5-位已知的立体异构中心的相互作用确定2-位的绝对构型。通过将所有合成的最终对映异构体与相应的天然产物进行比较，我们得出结论，天然三甲蛋白A和B必须具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1021/jo502268k

文献信息

• Synthetic Analogues of Naturally Occurring Spider Toxins
  作者：Lajos Kovács、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19920750617

  日期：1992.10.2

  Naturally occurring spider toxins are potent inhibitors of glutamate receptors of the central nervous system and have the general structure (hetero)arylacylaminoacyl(I)polyamineaminoacyl(II) (the arrow indicates the direction of an amide linkage). In the present paper, the synthesis of the ten spider-toxin analogues 13, 18, 21, 28, 35, 37, 39, 41, 45, and 53 are reported (Schemes 1–12). These compounds

  天然产生的蜘蛛毒素是中枢神经系统谷氨酸受体的有效抑制剂，并具有一般结构（杂）芳基氨基酰胺基（Ⅰ）多胺氨基酰基（Ⅱ）（箭头表示酰胺键的方向）。在本文件中，十蜘蛛毒素的合成类似物13，18，21，28，35，37，39，41，45，和53被报告（方案1-12）。这些化合物的亚基不同，在某些情况下，这些部分的顺序也不同。
• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。
• N-(3-(4-Hydroxyphenyl)-propenoyl)-amino acid tryptamides as SIRT2 inhibitors
  作者：Päivi H. Kiviranta、Jukka Leppänen、Valtteri M. Rinne、Tiina Suuronen、Olga Kyrylenko、Sergiy Kyrylenko、Erkki Kuusisto、Anu J. Tervo、Tomi Järvinen、Antero Salminen、Antti Poso、Erik A.A. Wallén

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.023

  日期：2007.5

  A series of N-(3-(4-hydroxyphenyl)-propenoyl)-amino acid tryptamides was based on a previously reported new SIRT2 inhibitor from our group, and it was designed to study if the molecular size of the compound could be reduced. The most potent compounds, N-(3-(4-hydroxyphenyl)-propenoyl)-2-aminoisobutyric acid tryptamide and N-(3-(4-hydroxyphenyl)-propenoyl)-L-alanine tryptamide, were equipotent, 30% smaller in molecular weight, and slightly more selective (SIRT2/SIRT1) than the parent compound. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Tricladins A and B and Identification of Their Absolute Configuration
  作者：He Zhao、Zhongping Huang、Wen Chen

  DOI：10.1021/jo502268k

  日期：2014.11.21

  A concise synthesis of both (S)- and (R)-enantiomers of tricladins A and B from l-Boc alanine was achieved. The diastereomeric intermediates were separated by chiral column chromatography, and the absolute configuration of the 2-position was assigned by observed NOE interactions with the known stereogenic center at the 5-position. By comparison of all synthesized final enantiomers with the corresponding

  从1- Boc丙氨酸精制了三旋蛋白A和B的（S）-和（R）-对映异构体的简明合成。通过手性柱色谱分离非对映中间体，并通过观察到的NOE与5-位已知的立体异构中心的相互作用确定2-位的绝对构型。通过将所有合成的最终对映异构体与相应的天然产物进行比较，我们得出结论，天然三甲蛋白A和B必须具有（R）-构型。