(2R,5S)-1-Benzoyl-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-on | 97443-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-1-Benzoyl-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-on
• 英文别名: (2R,5S)-1-benzoyl-2-tert-butyl-3,5-dimethyl-imidazolidine-4-one；(2R,5S)-1-benzoyl-2-tert.butyl-3,5-dimethyl-imidazolidine-4-one；(2R,5S)-1-benzoyl-2-tert-butyl-3,5-dimethylimidazolidin-4-one
• CAS: 97443-91-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: PRDUPPXXIBQVCS-XHDPSFHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  sol THF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-1-Benzoyl-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-on 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,5R)-1-benzoyl-2-(tert-butyl)-5-ethyl-3,5-dimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的α-烷基化没有外消旋作用。无论制备（小号） -或（- [R）-α-甲基多巴从（小号） -丙氨酸

  摘要：

  对映体纯的顺式-和反式-5-烷基-1-苯甲酰基-2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮（1，2，11，15，16）和反式-2-（叔丁基易于从（S）-丙氨酸，（S）-缬氨酸，（S）-蛋氨酸和（R）-苯基甘氨酸获得的）-3-甲基-5-苯基咪唑啉酮-4-酮（20）被去质子化为手性烯醇盐（参见图3，4，12，21）。这些烯醇盐的非对映选择性烷基化为5,5-二烷基或5-烷基-5-芳基咪唑烷酮（5、6、9、10、13a -d，17、18、22）和水解得到α-烷基-α-氨基酸，例如（R）-和（S）-α-甲基多巴（分别为7和8a），（S）-α-甲基缬氨酸（14）和（R） -α-甲基蛋氨酸（19）。产品的构型已通过化学相关性和NOE 1 H-NMR测量证明（请参阅23、24）。在整个过程中，简单的对映体纯的α-氨基酸可以通过新戊醛缩醛衍生物保留或反转构型进行α-烷基化。由于不需要手性助剂，因此该过程被称为“

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680118
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,5S)-1-Benzoyl-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Herstellung enantiomerenreiner顺-奥得反式-konfigurierter 2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮AUS巢穴Aminosäuren（小号）-Alanin，（小号）-Phenylalanin，（- [R）-Phenylglycin，（小号）-Methionin UND （S）-华伦

  摘要：

  对映体纯的制备顺式-和反式-构型的2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮从氨基酸（小号） -丙氨酸，（小号） -苯丙氨酸，（- [R ）-苯基甘氨酸，（小号）-蛋氨酸和（S）-缬氨酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680117

文献信息

• Diastereoselective radical addition to derivatives of dehydroalanine and of dehydrolactic acid
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1039/c39900001087

  日期：——

  The cyclic methylene compounds (1)–(3) undergo diastereoselective free radical addition when treated with alkylmercury hydride or alkyl iodide/tributylstannane to give products useful for the enantioselective synthesis of α-amino and α-hydroxy acids.

  当用烷基汞氢化物或烷基碘化物/三丁基锡烷处理时，环状亚甲基化合物（1）-（3）会经历非对映选择性自由基加成反应，从而产生可用于α-氨基和α-羟基酸的对映选择性合成的产物。
• Herstellung enantiomerenreiner, ?-alkylierter Lysin-, Ornithin- und Tryptophan-Derivate
  作者：Marlyse Gander-Coquoz、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19880710124

  日期：1988.2.3

  Synthesis of Enantiomerically Pure, α-Alkylated Lysine, Ornithine, and Tryptophan Derivatives

  对映体纯的α-烷基赖氨酸，鸟氨酸和色氨酸衍生物的合成
• Verfahren zur enantioselektiven Herstellung von alpha-alkylierten, acyclischen alpha-Aminocarbonsäuren
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0137351A2

  公开（公告）日：1985-04-17

  α-Alkylierte, acyclische-α-Aminocarbonsäuren der allgemeinen FormeL in der * ein Asymmetriezentrum darstellt und R1 und R2 bestimmte näher definierte Bedeutungen haben, werden nach einem neuen mehrstufigen Verfahren enantioselektiv aus entsprechenden a-Aminocarbonsäuremonomethyl- oder -ethylamiden hergestellt. Ein besonderer Vorteil des neuen Verfahrens besteht darin, daß aus einem Edukt-Enantiomeren, d.h. aus einer (S)- oder aus einer (R)-a-Aminocarbonsäure, wahlweise je nach den angewandten Reaktionsbedingungen die beiden enantiomeren Formen der gewünschten α-Alkyl-α-aminocarbonsäure hergestellt werden können.

  α-烷基无环-α-氨基羧酸的一般形式L（其中 * 代表不对称中心，R1 和 R2 具有某些更精确定义的含义）是根据一种新的多步骤工艺，从相应的氨基羧酸单甲酯或乙酯酰胺中对映选择性地制备出来的。 新工艺的一个特别优点是，所需的α-烷基-α-氨基羧酸的两种对映体形式可以从一种起始对映体中制备出来，即根据所使用的反应条件，从(S)-或(R)-a-氨基羧酸中制备出来。
• GANDER-COQUOZ, MARLYSE;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 224-236
  作者：GANDER-COQUOZ, MARLYSE、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• US4585892A
  申请人：——

  公开号：US4585892A

  公开（公告）日：1986-04-29