(2R,3R)-2,3-Dihydroxy-3-((3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-propionic acid methyl ester | 211803-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-Dihydroxy-3-((3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 211803-45-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₉
• 分子量: 348.35
• InChiKey: VCQCJJWHLKWCCW-VXLQZNMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-Dihydroxy-3-((3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-propionic acid methyl ester 在 咪唑 、 四氧化锇 、 sodium iodate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dextrorotatory α.α'-dimethoxy-succinic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的4-辛糖衍生物的立体选择性合成 关于第二部分，请参见参考文献[1] .1

  摘要：

  摘要用四氧化with将（E）-2,3-dideoxy-4,5：6,8-di-O-isopropylidene-1-l-xylo-oct-2-ene-4-ulofuranosonate（1）与二氧化Di进行二羟基化反应。高非对映选择性，得到7：1的4,5：6,8-di-O-异亚丙基甲基-α-l-甘油-d-半乳糖-（2）和-d- ido-oct-4-ulofuranosonate（ 3）。当在二氢奎宁和二氢奎尼丁对氯苯甲酸酯的存在下进行二羟基化时，观察到分别以2/3的比率明显增加和减少。将化合物2转化为其2,3-二-O-甲基衍生物4，将其脱异丙基亚甲基化为2,3-二-O-甲基-α-1-甘油-甘油-d-半乳糖基-oct-4-ulyryranosonate甲酯（5）然后降解为2,3-二-O-甲基-（+）-1-酒石酸二甲酯（6）。另一方面，化合物2和3分别是 将异亚丙基化为相应的2,3：4,5：6,

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00076-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-Tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-acrylic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 potassium chlorate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以8.2%的产率得到(2S,3S)-2,3-Dihydroxy-3-((3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的4-辛糖衍生物的立体选择性合成 关于第二部分，请参见参考文献[1] .1

  摘要：

  摘要用四氧化with将（E）-2,3-dideoxy-4,5：6,8-di-O-isopropylidene-1-l-xylo-oct-2-ene-4-ulofuranosonate（1）与二氧化Di进行二羟基化反应。高非对映选择性，得到7：1的4,5：6,8-di-O-异亚丙基甲基-α-l-甘油-d-半乳糖-（2）和-d- ido-oct-4-ulofuranosonate（ 3）。当在二氢奎宁和二氢奎尼丁对氯苯甲酸酯的存在下进行二羟基化时，观察到分别以2/3的比率明显增加和减少。将化合物2转化为其2,3-二-O-甲基衍生物4，将其脱异丙基亚甲基化为2,3-二-O-甲基-α-1-甘油-甘油-d-半乳糖基-oct-4-ulyryranosonate甲酯（5）然后降解为2,3-二-O-甲基-（+）-1-酒石酸二甲酯（6）。另一方面，化合物2和3分别是 将异亚丙基化为相应的2,3：4,5：6,

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00076-7