[1S,2R,3R,4R,5(1S),7S]-5-cyclohexylhydroxymethyl-3-triisopropylsilyloxy-2,4,7-trimethylcyclohept-5-ene-1-ol | 254731-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [1S,2R,3R,4R,5(1S),7S]-5-cyclohexylhydroxymethyl-3-triisopropylsilyloxy-2,4,7-trimethylcyclohept-5-ene-1-ol
• 英文别名: (1R,2R,5S,6S,7R)-4-[(S)-cyclohexyl(hydroxy)methyl]-2,5,7-trimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohept-3-en-1-ol
• CAS: 254731-57-2
• 化学式: C₂₆H₅₀O₃Si
• 分子量: 438.767
• InChiKey: IYSHCNMGTCJTKT-HDOSMKFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S,2R,3R,4R,5(1S),7S]-5-cyclohexylhydroxymethyl-3-triisopropylsilyloxy-2,4,7-trimethylcyclohept-5-ene-1-ol 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 以91%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5R,6R,7R)-1-cyclohexyl-1,2,6,8-tetrahydroxy-4-(triisopropylsilanyloxy)-3,5,7-trimethyloctane
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1S,2R,3R,4R,5(1S),7S]-5-cyclohexylhydroxymethyl-3-triisopropylsilyloxy-2,4,7-trimethylcyclohept-5-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386

文献信息

• Cerium(III) chloride promoted opening of [3.2.1] oxabicycles with methyllithium
  作者：Mark Lautens、Oscar de Frutos、Timothy A. Stammers

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01764-5

  日期：1999.11

  Previously reported 1-cyclohexylhydroxymethyl-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo [3.2.1]octen-3-ols 2 can be ring opened to produce substituted cycloheptenes 3 in a highly regio- and stereoselective reaction using MeLi in the presence of CeCl3. These functionalized cycloheptenes contain an array of five contiguous stereocenters which provide access to polypropionate fragments with 1,3,5-syn,syn methyl groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.