methyl (1R,2R,4S,5R,6R)-4-azido-5-hydroxy-9-methyl-8-oxo-9-aza-7-oxabicyclo<4.3.0>nonanecarboxylate | 111515-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl (1R,2R,4S,5R,6R)-4-azido-5-hydroxy-9-methyl-8-oxo-9-aza-7-oxabicyclo<4.3.0>nonanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,4S,5R,6R)-4-azido-5-hydroxy-9-methyl-8-oxo-9-aza-7-oxabicyclo[4.3.0]nonanecarboxylate；methyl (3aR,4R,6S,7R,7aR)-6-azido-7-hydroxy-3-methyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazole-4-carboxylate
• CAS: 111515-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₅
• 分子量: 270.245
• InChiKey: ZUODDYMZYJNRTF-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  124.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4S,5R,6R)-4-azido-5-hydroxy-9-methyl-8-oxo-9-aza-7-oxabicyclo<4.3.0>nonanecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 钯 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 三氯溴甲烷 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 1-oxa-2-oxo-3-thiaindolizinium chloride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (+)-fortamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of (−)-Fortamine¹)

  摘要：

  通过使用猪肝酯酶对对称二酯进行对映选择性水解，以手性半酯为起点，以对映选择性方式合成了福尔替明 A 的氨基环醇分子 (-)-福尔他敏。本方法为获得各种取代的 1,4-二氨基环糖醇衍生物提供了一条通用而有效的途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.29
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 叠氮基三甲基硅烷 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl (1R,2R,4S,5R,6R)-4-azido-5-hydroxy-9-methyl-8-oxo-9-aza-7-oxabicyclo<4.3.0>nonanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of (−)-Fortamine¹)

  摘要：

  通过使用猪肝酯酶对对称二酯进行对映选择性水解，以手性半酯为起点，以对映选择性方式合成了福尔替明 A 的氨基环醇分子 (-)-福尔他敏。本方法为获得各种取代的 1,4-二氨基环糖醇衍生物提供了一条通用而有效的途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.29

文献信息

• The first enantioselective synthesis of fortamine, the 1,4-diaminocyclitol moiety of fortimicin A, by chemicoenzymatic approach
  作者：Susumu Kobayashi、Keiji Kamiyama、Masaji Ohno

  DOI：10.1021/jo00291a014

  日期：1990.2
• KOBAYASHI, SUSUMU;KAMIYAMA, KEIJI;OHNO, MASAJI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1169-1177
  作者：KOBAYASHI, SUSUMU、KAMIYAMA, KEIJI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——