(1R,4S,4aR,4bR,9bS,10aS)-8-methoxy-9b-methyl-4,4a,5,9b,10,10a-hexahydro-1,4-methanoindeno[1,2-b]indol-4b(1H)-ol | 136569-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S,4aR,4bR,9bS,10aS)-8-methoxy-9b-methyl-4,4a,5,9b,10,10a-hexahydro-1,4-methanoindeno[1,2-b]indol-4b(1H)-ol
• CAS: 136569-47-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: KSKNTVOIJBTXGQ-LEJXSIOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,4aR,4bR,9bS,10aS)-8-methoxy-9b-methyl-4,4a,5,9b,10,10a-hexahydro-1,4-methanoindeno[1,2-b]indol-4b(1H)-ol 在 吡啶 、 sodium hydride 、 邻二氯苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-[4-methoxy-2-[(1S)-1-methyl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl]phenyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled total syntheses of (-)-physovenine and (-)-physostigmine

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the Calabar bean alkaloid (-)-physovenine (1) and (-)-physostigmine (2) have been achieved in a concise manner starting from the optically active tricyclic enone 3 employing a Fischer indolization reaction under nonacidic conditions as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo00021a006
• 作为产物：
  描述：

  (3aS^*,4R^*,7S^*,7aR^*)-2,3,4a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-inden-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 (1R,4S,4aR,4bR,9bS,10aS)-8-methoxy-9b-methyl-4,4a,5,9b,10,10a-hexahydro-1,4-methanoindeno[1,2-b]indol-4b(1H)-ol
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one as a synthetic equivalent of ketodicyclopentadiene: a new route to (−)-physostigmine, (−)-physovenine, and (−)-aphanorphine

  摘要：

  A new diastercocontrolled route to three alkaloids having a quaternary benzylic stereogenic center, (-)-physostigmine, (-)-physovenine, and (-)-aphanorphine, has been developed using enantiopure 7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one as a synthetic equivalent of chiral cyclopentadienone. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02171-7