1-phenyl-2-propenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside | 153289-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-propenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside
• CAS: 153289-64-6
• 化学式: C₃₆H₃₇IO₅
• 分子量: 676.591
• InChiKey: APEZDLSJHQJAPM-PRAFQAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-propenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside 在 臭氧 、 甲硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以74%的产率得到1-phenyl-2-oxoethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用分子内自由基反应制备各种C-2支链碳水化合物。

  摘要：

  利用分子内自由基环化片段化反应，已经开发出一种新的有效方法来简便地合成C-2支链碳水化合物。分离所需的C-2支化的吡喃葡萄糖苷，产率为40-84％。另外，从碘化三丁基锡促进的自由基中间体的重排获得了意外的呋喃糖苷。还使用三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）作为还原剂，以高收率分离出C-2甲酰基乙二醇。扩展了该方法以合成βC-2分支的吡喃葡萄糖苷，C-2分支的半乳糖苷和C-2氰基吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00246-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 以60%的产率得到1-phenyl-2-propenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用分子内自由基反应制备各种C-2支链碳水化合物。

  摘要：

  利用分子内自由基环化片段化反应，已经开发出一种新的有效方法来简便地合成C-2支链碳水化合物。分离所需的C-2支化的吡喃葡萄糖苷，产率为40-84％。另外，从碘化三丁基锡促进的自由基中间体的重排获得了意外的呋喃糖苷。还使用三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）作为还原剂，以高收率分离出C-2甲酰基乙二醇。扩展了该方法以合成βC-2分支的吡喃葡萄糖苷，C-2分支的半乳糖苷和C-2氰基吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00246-9

文献信息

• Stereospecific intramolecular formyl transfer via radical cyclization-fragmentation: Preparation of alkyl 2-deoxy-2α-formylglucopyranosides and similar compounds
  作者：Michael E. Jung、S.W.Tina Choe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73722-1

  日期：1993.9

  An efficient synthesis of alkyl 2-deoxy-2alpha-formylglucopyranosides is described. The key step involves a novel stereospecific intramolecular formyl transfer via a radical cyclization-fragmentation process in good yield.
• Mazeas, Daniel; Skrydstrup, Troels; Beau, Jean-Marie, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 8, p. 990 - 993
  作者：Mazeas, Daniel、Skrydstrup, Troels、Beau, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——