(1S,6S)-6-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-3-oxocyclohexyl methanesulfonate | 1104383-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,6S)-6-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-3-oxocyclohexyl methanesulfonate
• 英文别名: [(1S,6S)-6-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-3-oxocyclohexyl] methanesulfonate
• CAS: 1104383-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₄S
• 分子量: 327.239
• InChiKey: GNFWJTQLTISSHS-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-6-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-3-oxocyclohexyl methanesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.6h， 以65%的产率得到4-exo-mesyloxy-3,3,6,6-tetramethylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由β，γ-不饱和环己醇合成外消旋和垢状顺式菊酸

  摘要：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮是顺式菊苣酸的有价值的原料前体。（1 S）-立体异构体是除虫菊酯I的前体，而除虫菊酯I是菊花活性最强的天然杀虫剂，而（1 R）-立体异构体被有效地转化为溴氰菊酯，这是最活跃的市售除虫菊酯杀虫剂。为此，已经确定了几种中间体，并成功使用了各种中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200393
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮 在 sodium 、 溴化钛(IV) 、 碳酸氢钠 、 乙二醇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 285.5h， 生成 (1S,6S)-6-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-3-oxocyclohexyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由β，γ-不饱和环己醇合成外消旋和垢状顺式菊酸

  摘要：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮是顺式菊苣酸的有价值的原料前体。（1 S）-立体异构体是除虫菊酯I的前体，而除虫菊酯I是菊花活性最强的天然杀虫剂，而（1 R）-立体异构体被有效地转化为溴氰菊酯，这是最活跃的市售除虫菊酯杀虫剂。为此，已经确定了几种中间体，并成功使用了各种中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200393

文献信息

• Diastereoselective Epoxidation of Compound Bearing a Cyclohex-3-enol Moiety: Application to the Enantioselective Synthesis of (1R)-trans-Chrysanthemic Acid and (1R)-cis-Deltametrinic Acid
  作者：Alain Krief、Stéphane Jeanmart、Adrian Kremer

  DOI：10.3987/com-08-s(n)117

  日期：——

  We disclose the synthesis of enantiomeric (1S)-cis- and (1R)-cis-chrysanthemic acids precursors of S-bioallethrin and deltamethrin the most active indoor and outdoor insecticides respectively. It involves an original strategy which takes advantage of the complete stereocontrolled epoxidation of an homoallylalcohol and the synthesis in the same pot of precursors of each of the two enantiomers of cis-chrysanthemic acid, bearing functional groups possessing similar reactivity but having different structural behavior which allow their easy separation.
• Syntheses of Racemic and Scalemic<i>cis</i>-Chrysanthemic Acid from<i>β</i>,<i>γ</i>-Unsaturated Cyclohexanol
  作者：Alain Krief、Stéphane Jeanmart、Humaira Y. Gondal、Adrian Kremer

  DOI：10.1002/hlca.201200393

  日期：2012.11

  2,2,5,5‐Tetramethylcyclohexane‐1,3‐dione is a valuable starting‐material precursor of cis‐chrysanthemic acid. The (1S)‐stereoisomer is a precursor of pyrethrin I, the most active natural insecticide from Chrysanthemum cinerariifolium, whereas the (1R)‐stereoisomer is efficiently transformed to deltamethrin, the most active commercially available pyrethroid insecticide. Several intermediates have been

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮是顺式菊苣酸的有价值的原料前体。（1 S）-立体异构体是除虫菊酯I的前体，而除虫菊酯I是菊花活性最强的天然杀虫剂，而（1 R）-立体异构体被有效地转化为溴氰菊酯，这是最活跃的市售除虫菊酯杀虫剂。为此，已经确定了几种中间体，并成功使用了各种中间体。