2,3,4-triphenyl-1-tosyl-1H-pyrrole | 1149643-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3,4-triphenyl-1-tosyl-1H-pyrrole
• CAS: 1149643-96-8
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 449.573
• InChiKey: SYNRECWXOFTNNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-triphenyl-1-tosyl-1H-pyrrole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到2,3,4-triphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由镍-催化的环化arylative吡咯多取代的合成Ñ -tosyl alkynamides †

  摘要：

  报道了通过N-甲苯磺酰基炔基酰胺与芳基硼酸的镍催化反应合成多取代的吡咯。这些反应是由炔烃基芳基镍化反应触发，然后将所得的烯基镍基化合物环化到酰胺上。烯基镍物种的可逆E / Z异构化对于环化至关重要。该方法用于合成作为BODIPY衍生物和生物活性化合物的前体的吡咯。

  DOI：

  10.1039/c8cc06649c
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 2-[2'-(diphenylphosphanyl)phenyl]-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 、 mineral oil 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 2,3,4-triphenyl-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由镍-催化的环化arylative吡咯多取代的合成Ñ -tosyl alkynamides †

  摘要：

  报道了通过N-甲苯磺酰基炔基酰胺与芳基硼酸的镍催化反应合成多取代的吡咯。这些反应是由炔烃基芳基镍化反应触发，然后将所得的烯基镍基化合物环化到酰胺上。烯基镍物种的可逆E / Z异构化对于环化至关重要。该方法用于合成作为BODIPY衍生物和生物活性化合物的前体的吡咯。

  DOI：

  10.1039/c8cc06649c

文献信息

• Nickel-catalysed denitrogenative alkyne insertion reactions of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Tomoya Miura、Motoshi Yamauchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/b819162j

  日期：——

  give substituted pyrroles, with the extrusion of molecular nitrogen; the triazole moiety isomerised to an alpha-imino diazo species, and the denitrogenative addition to nickel(0) was followed by the insertion of alkynes and reductive elimination.

  在镍（0）/膦催化剂存在下，N-磺酰基-1,2,3-三唑与炔烃反应，生成取代的吡咯，并挤出分子氮；将三唑部分异构化为α-亚氨基重氮物质，然后向镍（0）中进行脱氮加成反应，然后插入炔烃并进行还原消除。